椅子の構造

コア コンセプト

ChemTalk チームが提供するこのチュートリアルでは、椅子のコンフォメーションについて学びます。より具体的には、2D シクロヘキサン構造を 3D いす構造に変換し、構造の安定性を判断し、椅子の反転を完了する方法を学びます。

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椅子の構造とは?

いす形立体配座は、シクロヘキサンが形成できる最も安定した立体配座です。基本的な構造を以下に示します。各ポイントは炭素を表します。視覚化を容易にするために、炭素 1 が平面の上を指しており、炭素 4 が平面の下を指していることに注意してください。他のすべての炭素は同じ平面にあります。さらに、コンフォメーションは最も安定した形の間を行き来します。この入れ替えはチェア フリップと呼ばれ、この記事の後半で説明します!

基本構造

基本的な椅子の形状を描くには、まず 2 組の平行線を描き、上の図のように接続します。いす形のコンフォメーションを描いたら、次のステップは炭素に番号を付けることです。これの素晴らしいところは、炭素の番号をどのように付けてもかまわないということです。これは、反時計回りまたは時計回りに移動できることを意味します。方向とともに、どこからカウントを開始するかも重要ではありません。番号付けの方法の 1 つは、炭素番号 1 を右上のポイントに配置することです。次に、左下のポイントにカーボン番号 4 を配置します。ここで最も重要なことは、置換基をシクロヘキサンで接続されているのと同じ炭素に配置する必要があるということです。これは、炭素 4 にメチルがある場合、4 とラベル付けされた炭素に同じメチル基を配置する必要があることを意味します。

軸と赤道の結合

シクロヘキサンの一部である炭素-炭素結合は、椅子の基本構造の一部として描かれています。これらとは別に、椅子のコンフォメーションで使用する結合には、軸方向と赤道方向の 2 種類があります。これらの結合は、水素、官能基、およびその他の置換基に結合します。上の図では、軸結合は構造に対して垂直 (直線) に配置されており、赤色で示されています。一方、赤道国債は斜めに立ち、青色で表示されています。椅子のコンフォメーションを描くときは、ボンドの種類が交互に入れ替わります。炭素 1 が軸方向である場合、炭素 2 は赤道方向です。

安定性とリング フリップ

いくつかの椅子のコンフォメーションは、他のものよりも安定しているため、優先されます。安定性を決定する重要な要素は、1,3-二軸ひずみを計算することです。 これは、かさばる付着物が軸結合上にある場合に発生する一種の立体的相互作用です。 1,3-二軸ひずみを計算するには、軸結合にある置換基のひずみエネルギーを追加する必要があります。下の表で、さまざまな置換基のひずみエネルギーを見つけることができます。

前述のように、より大きな置換基はエクアトリアル結合に配置することを好みます。これにより、ひずみエネルギーが減少します。置換基を別の結合に回転させるには、環の反転を完了する必要があります。リング フリップは簡単で、次の 3 つの主な手順が含まれます。

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