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シス・トランス異性体

コア コンセプト

このチュートリアルでは、シスとトランスの 2 種類の立体異性体を区別する方法を学習します。さまざまな異性体を分類する方法と、シス トランス異性体の特性の違いを理解する方法を学びます。

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シスおよびトランス異性体とは?

幾何異性は、二重結合の場合のように、結合の周りの回転が制限されている立体異性の一種です。シス異性体とトランス異性体は幾何異性体の一種で、二重結合に関して官能基の位置が異なります。

一般に、シス異性体は二重結合の片側に分子があります。トランス異性体は、二重結合の反対側に分子があります。以下の例で違いを見つけてください:

シス 分子は左側にあります。メチル基は両方とも二重結合の同じ側にあります。
トランス 分子は右側にあります:2 つのメチル基は二重結合の反対側にあります

シス異性体とトランス異性体の識別

シス異性体とトランス異性体を識別するには、結合上の官能基を見つけるのが常に最善です。結合には水素原子も含まれることに注意してください。

違いを見つける最も簡単な方法は、二重結合の長さに沿って線を引くか想像することです.シス異性体とトランス異性体の場合、結合の「同じ側」とは、結合の平らな長さを指すことに注意してください。 trans は「~の反対側」を意味し、cis は「~と同じ側」を意味することを思い出してください。

左:トランス分子
右:シス分子

一番左の分子では、ハロゲン (臭素) 基は破線の反対側にありますが、右側の例では、ハロゲン基は二重結合の同じ側にあります.

シス トランス異性体の特性

「U」型の形状のため、シス分子はトランス異性体ほど容易に固体に詰め込まれません。これは、シス異性体の分子間力がそれほど強くないことを意味します。形状は分子の極性にも影響します。シス/トランス分子特性の違いについては、下の表を参照してください。

分子 極性 融点 沸点 中性溶媒への溶解度
シス 北極 より高い より高い
トランス 無極性 より高い

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