エナンチオマーとジアステレオマー

コア コンセプト

このチュートリアルでは、2 種類の立体異性体について学習します:エナンチオマー およびジアステレオマー .このチュートリアルでは、それらを識別する方法と、それらの類似点と相違点について説明します。

立体異性体に関する簡単な注意

エナンチオマーもジアステレオマーも立体異性体の一種です。 立体異性体 同じ化学式と同じ接続性を持つ分子のセットですが、それらの原子が空間でどのように配置されているかが異なります。一般的な意味での立体異性体、キラル中心、およびそれらの分類方法を確認するには、記事「立体異性体とキラル中心」を参照してください。

エナンチオマーとジアステレオマーは光学異性体とも呼ばれます 、それらが光と相互作用する方法のためです。エナンチオマーまたはジアステレオマーのペアの各分子は、偏光を反対方向に曲げます。

エナンチオマーとは?

エナンチオマーは立体異性体であるため、結合性は同じですが、空間方向が異なる分子です。それらは、キラル中心と呼ばれる位置での配置が異なります。キラル中心は、4 つの固有の原子または原子グループに接続された 1 つの中心原子で構成されています。エナンチオマーである分子には、少なくとも 1 つのキラル中心が必要です。分子 A は、その相補分子である分子 B とともにエナンチオマーです。どちらの場合も中心の炭素はキラル中心として機能します。

エナンチオマーの識別方法

エナンチオマーを識別する最も簡単な方法は、2 つの分子が互いに鏡像であることを認識することです。エナンチオマーは鏡像でなければなりません。上の画像の分子は、鏡面を表す太い線の上に反射しています。エナンチオマーも重ね合わせることができません。つまり、ミラーリングされた 2 つの分子が完全に重なることはありません。分子 A と分子 B の構造が重なる場合、それぞれの構造の Me 基と H 基は一致しません。

非キラル化合物をエナンチオマーなどのキラル化合物と区別するもう 1 つの簡単な方法は、化合物の中心から分岐している固有の原子の数を数えることです。この方法が機能するのは、エナンチオマーとジアステレオマーがキラル中心を持つ必要があるためです (キラル中心には、「4 つの固有の原子、または原子のグループに接続された 1 つの中心原子」があります)。分子に 4 つの固有の原子がある場合、それはおそらくキラル分子ですが、異なる原子が 4 つ未満の場合 (つまり、同じ原子が 2 つ以上)、自動的に除外されます。

メソ化合物

さらに、対称性を調べることで、分子がキラル化合物かどうかを判断できます。対称面が分子内にある場合、その鏡像はそうします。 キラルではありません。これらの条件を満たす分子は、メソ化合物と呼ばれます .

物理的特性

エナンチオマーは構成が同じで、立体化学が異なるだけなので、融点や沸点などの物理的特性は同じです。ただし、偏光を曲げる方向は、時計回り (+) または反時計回り (-) とは異なります。 + または – を使用してこの現象を説明することは、化学の分野では一般的です。これらの構造を識別する別の方法は、それらのキラル中心に R または S のラベルを付けることです。

ジアステレオマーとは?

鏡像異性体とは異なり、ジアステレオマーは互いに鏡像ではありません。ただし、それらはまだ重ね合わせることができません。

この例では、分子 D と分子 E は鏡像ではなく、それらを重ね合わせることができない異なるキラル中心が割り当てられています。分子 D には S とラベル付けされたキラル中心 (青) があり、分子 E の対応する中心 (緑) には R とラベル付けされています。

ジアステレオマーの物性

エナンチオマーは物理的性質を共有しますが、ジアステレオマーは共有しません。それらの配置の違いは、融点や沸点などの物理的性質に影響を与えます。

比較

エナンチオマーとジアステレオマーは両方とも立体異性体と光学異性体のタイプであり、どちらも重ね合わせることができません。エナンチオマーとジアステレオマーは、これらの類似点を共有していますが、物理的特性のように、互いに重要な違いがあります。以下の表は、これらの化合物の共通点と相違点をまとめたものです。

練習

以下の化合物のうち、エナンチオマー、ジアステレオマー、またはどちらでもないものを確認してください。

例 1

解決策

上記の化合物は光学異性体ではありません。中心原子に由来するグループを考えると、固有の原子は 3 つしかありません。これはキラル中心の定義に適合しません。

例 2

解決策

上記の化合物はエナンチオマーです。分子は重ねることができない鏡像です。

参考資料

• 構造異性体
• モル質量の計算
• 共有結合化合物の命名
• 分子構造と結合角
• ルイス ドット構造
• 分子と化合物