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誘導効果の種類


結合対が電気陰性度の高い原子に向かって移動すると、シグマ結合が分極します。分極は、電気陰性度が異なる 2 つの原子間で発生します。電気陰性原子は部分的な負電荷のみを受け取り、他の原子は部分的な正電荷を受け取ります.

誘導された極性は、分子のシグマ結合を介して伝達され、永久双極子を形成します。ある原子から別の原子へのこの電荷の伝達は、誘導効果と呼ばれます。この記事では、誘導効果とその定義、例、順序について説明します。

誘導効果とは?

電気陰性度が異なる 2 つの原子間の共有結合 σ 結合では、電気陰性度の高い原子ほど結合ペアを引き付けます。これは、電子に対する親和性がはるかに高いためです。この引力により、より多くの電気陰性原子が部分的な負電荷 (σ –) を生成し、他の原子は部分的な正電荷 (σ+) を発生させます。このプロセスは、結合電子の不均等な共有につながります。

共有結合が分極し、結合に永久双極子が形成されます。誘導効果は、結合分極の連続状態を指します。誘導効果の記号は (–>–) で、矢印が付いています。矢印は常に電気陰性度の高い原子を指しています。

誘導効果は、長鎖化合物の形で 1 つの原子から次の原子に渡されます。しかし、その効果は次第に薄くなり、取るに足らないものになります。例えば、炭素原子の末端に電気陰性のハロゲン原子(電子求引基)が結合しているとします。このような場合、正電荷は炭素鎖全体に渡されます。この誘導効果は図に見られます。

誘導効果と同様に、電子供与基または原子が炭素鎖の末端炭素原子に結合すると、図に示すように負電荷が炭素鎖を通過します。

さまざまな種類の誘導効果

  • +I 効果

原子またはグループが電子を提供して結合を形成し、部分的に正電荷を獲得すると、+I グループになります。ここで、効果は正の誘導効果または +I 効果と呼ばれます。誘導効果の種類を理解してみましょう.

+I グループの例:

– O –, – COO –, –CR3, –CHR2, – CH2R、–CH3、–D

  • -効果

-I 基は、原子または基がそれ自体に向かって結合電子を引き付け、部分的な負電荷を蓄積するときに形成されます。この効果は、電子吸引誘導効果または -I 効果とも呼ばれます。

-I グループの例:

–NO2、–SO2R、–CN、–SO2Ar、–COOH、 –F、–Cl、–Br、–I、–OAr、–COOR、–OR、–COR、–SH、–SR、–OH、–Ar、–CH =CR2

誘導効果秩序とは?

- I および + I 誘導効果の場合、次のグループを強度の低い順に定義できます:

+I グループの誘導効果順序

– O –> – COO –> –CR3> –CHR2> – CH2R> –CH3> –D

-I グループの誘導効果順序

-NR3+> -SR2+> -NH3+> –NO3> – SO2R> –CN> –SO2Ar> –COOH> –F> –Cl> –Br> –I> –OAr> –COOR> –OR> –COR> –SH> –SR> –OH> –Ar> –CH =CR2

誘導効果の特徴は何ですか?

シグマ ( σ ) 結合である 2 つの原子によって引き起こされる電気陰性度の違いにより、誘導効果が発生します。

  • 誘導効果はシグマ結合に伝達され、パイ ( π ) 結合の部分はありません

  • これを引き起こしているグループから離れると、誘導効果の振幅も減少します

  • 誘導効果は長期間持続し、分子内に永続的な双極子を形成する可能性もあります

  • この効果は弱く、共鳴や超共役などの他の電子プロセスによって圧倒されることがあります

  • 誘導効果は化学的および物理的に物質に影響を与える

誘導効果の用途は何ですか?

誘導効果は、有機化合物のいくつかの重要な特性に影響を与えます。それらのいくつかは次のとおりです:

  • 脂肪族カルボン酸の酸強度を測定するには

  • アルキルカルボカチオン、カルバニオン、およびカーボンフリーラジカルの安定性の評価は、誘導効果にも依存しています

  • 双極子モーメントと結合長に影響します

  • 誘導効果は有機塩基の強度に影響します

1.カルボカチオン(カルボニウムイオン)の安定性

正電荷を帯びた炭素の隣にアルキルなどの +I 基が存在すると、カルボカチオンの安定性が高まります。正の誘導効果を使用して、+I グループは、負の電荷密度を与えることにより、炭素の正電荷を減少させるのに役立ちます。このため、カルボカチオンは安定します。

-I グループもカルボカチオンを不安定にします。電子密度を取り除くことにより、正電荷が増加します。正負にかかわらず、イオンの電荷を増加させるのに役立つ要因は、不安定化を引き起こすことがわかります。同時に、電荷を減少させる要因は、電荷を安定させます。

例えば、アルキルとカルボカチオンの安定性の順序を以下に示します:

カルボカチオンにアルキル基が 2 つある場合、第一級カルボカチオンやアルキル基が 3 つある第三級カルボカチオンよりも安定です。これらすべてのオプションを考慮すると、メチルカルボカチオンは最も安定性が低くなります。

2.フリーラジカルの安定性:

アルキル基の増加により、フリーラジカルの安定性が高まります。さまざまなフリーラジカルの安定性を以下の例に示します:

2.カルバニオンの安定性:

+I グループはカルバニオンの安定性が低く、-I グループは増加に役立ちます。たとえば、アルキル基 (+I) は電子密度を負に帯電した炭素に移動させ、カルバニオンの不安定性を高めます。このため、カルバニオンは次の順序で安定しています:

結論

誘導効果とは、不均等な結合電子共有により、特定の分子内に永久双極子が形成される現象です。また、長時間持続する分極状態を作り出します。シグマ結合には2つの異なる原子があり、電子密度も均一ではありません.誘導効果は、化学的および物理的に物質に影響を与えます。それは、有機化合物のいくつかの重要な特性に影響を与えます。脂肪族カルボン酸の酸強度の測定、アルキルカルボカチオン、カルバニオン、炭素フリーラジカルの安定性の評価、双極子モーメントと結合長への影響、有機塩基の強度などに使用できます。



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