それぞれが一対の電子を持つ窒素原子のグループ。アミンはアンモニアの構造類似体であり、窒素は水素結合の助けを借りて最大 3 つの水素原子を結合できます。また、炭素ベースの構造に由来するさまざまな機能も備えています。
アミンは、重要なクラスの有機化合物を構成します。アミンは、単一のペアを持つ窒素原子で構成される有機化合物です。
アミンはアンモニアの誘導体です。アミンの一般式は R3-xNHx で、R は基で、0 アミンは 4 つのタイプに分類できます。これらは: このアミン タイプは、3 つの水素原子の 1 つがアルキル基または芳香族基で置換されたときに現れます。 例:メチル アミン、CH3NH2 このタイプのアミンは、アミノ基がハイブリダイゼーションの 2 つの炭素に正確に結合している場合に発生します。ただし、炭素はカルボニル基の炭素であってはなりません。 例:ジメチル アミン 第三級アミンは、3 つの C-N 結合で構成される分子で構成され、H-N 結合はありません。例:トリメチルアミン アミンにはさまざまな種類があるため、これらの物質について伝達する際に混乱を避けるために、特定の規則に従って名前を付ける必要があります。これらのルールの一部は次のとおりです: 脂肪族アミンは、アルキルアミンの前にアルキル基を付けることにより、標準的な命名システムで命名されます。例:n-プロピルアミンとイソブチルアミン。 2 つ以上の等しい基を保持する 2 級アミンおよび 3 級アミンは、アルキル基の名前の前に接頭辞「ジ」または「トリ」を追加して命名されます。例:トリメチルアミンとジメチルアミン。 芳香族アミンは、親グループであるアニリンの誘導体として命名されています。例:o-トルイジンと p-ブロモアニリン。 窒素は 5 つの価電子を持っているため、孤立電子対を持つ 3 価です。アミン中の窒素は、VSEPR 理論に従って sp3 ハイブリダイズしています。孤立したペアが存在するため、ほとんどの sp3 混成化合物に共通する四面体の形状ではなく、ピラミッドの形状をしています。アミンの構造に応じて、窒素の 3 つの sp3 混成軌道のそれぞれが、水素または炭素の軌道と重なります。アミンの C-N-H 角度は 109 度未満であり、孤立電子対が存在するため、四面体ジオメトリの典型的な角度です。アミンの回転軸は 107° です。 アルキルアミンの窒素中心は四面体です。この場合、C-N-C および C-N-H 結合角は 109° です。 C-N 距離は、C-C 距離よりも小さいです。アミンの窒素中心は、孤立電子対を生成するために 4 つの置換を保持することもでき、それらにキラリティーを与えます。 芳香族アミン (アニリン) では、窒素は実質的に平面構造を持っています。これは、孤立電子対にアリール置換基が混在しているためです。 C-N 周波数範囲が狭くなっています。アニリンの C-C および C-C と同様に、C-N はアニリンの C-C と同じです。 アミンはさまざまな方法で調製できます。これらのいくつかは次のとおりです: ニトロ化合物は、細かく分布したニッケル、パラジウム、またはプラチナに水素ガスを導入し、酸性媒体で金属を還元することにより、アミンに還元されます。アルカナミンに応答して、ニトロアルカンも同様に還元されます。したがって、少量の塩酸で反応を開始できます。 アンモニアのエタノール溶液と反応したハロゲン化アルキルおよびハロゲン化ベンジルは、ハロゲン原子がアミノ (–NH2) 基によって修復される求核置換反応を受けます。したがって、このアンモニア分子による C–X 結合の分裂は、アンモノリシスとして知られています。 水素化アルミニウムリチウムがニトリルを還元すると、第一級アミンが得られます。この手法は、最初のアミンよりも炭素原子が 1 つ多いアミンに対して最も一般的に使用されます。 水素化リチウム アルミニウム (LiAlH4) または接触水素化による除去で、ニトリルは第一級アミンを生成します。 このアミドは、水素化リチウム アルミニウムとの収縮でアミンになります。 ガブリエル フタルイミド合成は、第一級アミンの調製に使用されます。ただし、ハロゲン化アリールはフタルイミドによって確立された陰イオンとの求核置換を受けることができないため、このプロセスでは第一級芳香族アミンを作成することはできません。 Hoffmann は、アミドと臭素を水酸化ナトリウムの水溶液またはエタノール溶液に加えて、第一級アミンを調製する技術を考案しました。 アミンは 21 世紀に多くの用途があります。 たとえば、製薬業界やパーソナルケア製品の製造で広く使用されています。それらは、消毒と日焼けの目的で特に効果的です。 アミンは、ファッション業界でアゾ染料やナイロン繊維の製造にも広く使用されています. アミンは、農薬や作物の保存に不可欠な他の物質に広く使用されているため、農業にとっても重要です。アミンは水の浄化にも広く使用されています。 アミンは体内でも重要です。神経伝達物質であるセロトニンなどのホルモンは、アミンで構成されています。セロトニンは、空腹感や幸福感などの感情をコントロールします。 アミンは、麻酔薬のノボカインにも含まれています。 カテコールアミンは、神経組織、脳、副腎によって生成されるホルモンです。私たちの体は、個人的または身体的な不安に反応してカテコールアミンを放出します。これらは、神経伝達物質として機能するホルモンです。 以下を含むいくつかのタイプのカテコールアミンがあります: ドーパミンは、運動、感情、記憶、脳の報酬メカニズムに大きく影響する神経伝達物質です。 アドレナリンはエピネフリンとも呼ばれ、生物の闘争・逃走反応を司る神経伝達物質です。人がストレスを受けると、私たちの体はアドレナリンを放出して、筋肉、肺、心臓への血流を改善します。これは重要な生存メカニズムです。 ノルエピネフリンとも呼ばれるノルアドレナリンは、生物の心拍数と血流を増加させる神経伝達物質です。ノルアドレナリンは、集中力や気分の調節にも関与しています。
アミンは、人間を含む多くの動物の生存に不可欠です。アミンは、生物のタンパク質の構成要素であるアミノ酸の構成要素の中心です。いくつかのビタミンも同様にアミノ酸から作られます。アミンは電子セットが孤立しているため必須化合物です。ガブリエル合成は、第一級アミンの調製に利用されます。アミンの種類
第一級アミン
二級アミン
第三級アミン
アミンの命名法
アミンの構造
アルキルアミン
芳香族アミン
アミンの準備
ニトロ化合物の還元
ハロゲン化アルキルのアンモノリシス
ニトリルの還元
アミドの還元
ガブリエル フタルイミドの合成
ホフマン ブロマミド分解反応
アミンの用途
カテコールアミン
ドーパミン
アドレナリン
ノルアドレナリン
結論
