いくつかの特徴を挙げると、炭素カチオンは非常に反応性が高く、不完全なオクテットのために不安定です。簡単に言えば、カルボカチオンは 8 個の電子を持たないため、オクテット規則を満たしません。
カルボカチオンでは、炭素は sp2 混成で、三方晶の平面形状を形成します。炭素の外側の電子配置には 6 個の電子が含まれ、空の p 軌道は電子不足を示します。このため、一般に求電子剤として知られている電子不足種と呼ばれます。
カルボカチオンは、SN1 反応、脱離反応、その他の化学反応でよく見られます。
カルボカチオンの分類
炭素に結合した炭素基の量によって、カルボカチオンの名前が決まります。結合している炭素原子の数に基づいて、カルボカチオンはメチル、第一級、第二級、または第三級に分類できます。
1.メチルカルボカチオン:正電荷を帯びた炭素に炭素が結合していない場合、単にメチルカルボカチオンと呼ばれます。
2.一次カルボカチオン、二次カルボカチオン、三級カルボカチオンはそれぞれ、1 つ、2 つ、または 3 つの炭素が正電荷を持つ炭素に結合したときに形成されます。
3.アリルカルボカチオンは、正電荷を持つ炭素の隣にある炭素-炭素二重結合として定義されます。
4.同様に、正に帯電した炭素が二重結合に結合している場合、カルボカチオンはビニルカルボカチオンとして知られています。正電荷を帯びた炭素の混成は sp であり、形状は線形です。
5.正電荷を持つ炭素がベンゼン環にある場合、そのカルボカチオンはアリールカルボカチオンと呼ばれます。
6.ベンジルカルボカチオンは、ベンゼン環のすぐ隣にある正電荷を持つ炭素として定義されます。
驚いたことに、これら 2 つに加えて、ピラミッド型カルボカチオンとして知られる別の種類のカルボカチオンがあります。このタイプのイオンは、ピラミッドのように見える 4 辺または 5 辺の多角形の上に浮かぶことを好む単一の炭素原子で構成されています。四角錐イオンの電荷は +1 ですが、五角錐の電荷は +2 です。
カルボカチオンの形成
カルボカチオンは、以下に示す 2 つの基本的な手順のいずれかを使用して作成できます:
1.炭素結合の切断。
2.求電子付加
1.炭素結合の切断
炭素とそれに結合している原子の間の結合が切断されると、脱離基が共有電子を除去します。その結果、炭素原子は電子が不足しています。したがって、正電荷が発生し、カルボカチオンが形成されます。活性化エネルギーの値が低いほど、結合の切断またはより安定したカルボカチオンの生成の傾向が大きくなります.
カルボカチオンは、SN1 や E1 反応などの多くの有機反応の反応中間体として生成されます。
2.求電子付加
求電子剤は求電子付加で不飽和点 (二重結合または三重結合) を攻撃し、パイ結合を切断してカルボカチオンを生成します。活性化エネルギーが低く、添加が速いほど、カルボカチオンはより安定します。 HBr (求電子試薬) とプロペン (CH3CH =CH2) との反応は、パイ結合への求電子付加を示しています。
二次カルボカチオン形成は共鳴によりより安定であるため、一次カルボカチオン形成よりも二次カルボカチオン形成が好ましいことに言及する必要があります。これはマルコフニコフの法則とも一致します。アルケン、アルキン、およびベンゼン環はすべて、求電子付加反応を受けることが知られています。
カルボカチオンは、電子不足、空の軌道、および不完全なオクテットのために、非常に反応性が高くなります。その結果、その安定性はオクテットの完全性と電子不足の減少に左右されます。
カルボカチオンの例の形成
次のプロセスは、カルボカチオンがその安定性を維持するのに役立ちます:
1.求核付加
2.パイ結合形成
3.再配置
1.求核付加
カルボカチオンは、正電荷と不完全なオクテットを持つ電子不足のオクテットです。求核試薬を含めると正電荷が安定し、新しい共有結合が形成されます。この結果、カルボカチオンが安定する。カルボカチオンは非常に反応性が高いため、弱い求核試薬でも結合できます。これは、カルボカチオン安定化の非常に一般的なメカニズムです。
2.パイ結合形成
正電荷を除去してオクテットを完成させるために、カルボカチオンは周囲の水素から電子を受け取ることができます。したがって、新しい pi 接続を確立できます。一般に、塩基は水素原子を除去する必要があります。カルボカチオンの反応性が高いため、水やヨウ化物イオンのような弱い塩基でも脱プロトン化に役立ちます。脱プロトンが起こると、2 種類の生成物が生成されます。主な製品は、より安定した化学物質です。
3.再配置
カルボカチオンは、近くの水素から電子を奪って正電荷を取り除き、オクテットを完成させることができます。その結果、新しい Pi 接続を形成できます。一般に、塩基は水素原子を除去する必要があります。カルボカチオンは反応性が高いため、水やヨウ化物イオンのような弱塩基でも脱プロトン化に役立ちます。プロトンが脱プロトン化されると、2 種類の生成物が生成されます。より安定した化学物質が主な製品です。
結論
カルボカチオンは、他の種類のカチオンと区別する必要があります。したがって、カルボカチオンは電子を欠いているため正電荷を持ち、炭素がさらに 2 つ受け入れることができることを意味します。これにより、通常遭遇する他の陽イオンとは異なり、カルボ陽イオンだけでなく、ルイス酸としても区別されます。
