主な違い - フリーデル クラフツ アシル化とアルキル化
Friedel Crafts のアシル化とアルキル化は、2 人の科学者 Charles Friedel と James Crafts によって最初に導入された 2 種類の化学反応です。したがって、反応には 2 人の科学者の名前が付けられました。これらの反応は、化合物にアシル基とアルキル基を導入するメカニズムを提供します。他にもフリーデル クラフツ反応がありますが、その中で最も一般的なのはアシル化とアルキル化です。これらの反応は両方とも求電子芳香族置換によって起こります。フリーデル クラフツ アシル化とアルキル化の主な違いは、フリーデル クラフツ アシル化反応は分子にアシル基を付加するために使用されるのに対し、フリーデル クラフツ アルキル化反応は分子にアルキル基を付加するために使用されることです。
対象となる主な分野
1.フリーデルクラフツアシル化とは
– 定義、反応メカニズム
2.フリーデル クラフツ アルキル化とは
– 定義、反応メカニズム
3.フリーデル・クラフツのアシル化とアルキル化の類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.フリーデル クラフツ アシル化とアルキル化の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:アシル基、アルキル基、フリーデル クラフツ アシル化、フリーデル クラフツ アルキル化
フリーデル クラフツ アシレーションとは
Friedel Crafts のアシル化反応には、芳香環へのアシル基の結合が含まれます。これは、求電子芳香族置換メカニズムによって発生します。ここで、アシル基はハロゲン化アシル化合物によって提供される。この反応が進行するためには、触媒が必要です。最も一般的に使用される触媒は AlCl3 です .
反応メカニズム
反応タイプは求電子芳香族置換であり、ハロゲン化アシルは求電子剤として作用します。芳香族環構造は、二重結合が存在するため、電子が豊富です。触媒は、ハロゲン化アシルの求電子性を改善することによって反応を促進するために使用されます。ここで、触媒、AlCl3 アシルハライドのハライド基と複合体を作ります。その後、ハロゲン化物はハロゲン化アシル分子を離れ、結合電子対を取ります。これにより、残りのアシル基が正電荷を持つようになります (ハロゲン化物が結合した炭素原子はこの正電荷を取得します)。次に、求電子剤として機能します。この求電子剤はアシリウムイオンと呼ばれます。共鳴構造により安定化することができます。求電子剤は、正電荷を中和するために電子を見つける傾向があります。
図 1:フリーデル クラフツ アシル化反応
芳香環は電子が豊富です。したがって、これらの芳香環は求電子剤に電子を与えます。次に、アシル基が芳香環に結合します。これにより、芳香環に水素原子が残ります。つまり、芳香環の水素原子の1つがアシル基に置換されています。
触媒ハロゲン化物錯体は安定していません。したがって、それは離れて分裂し、ハロゲン化物イオンと触媒分子になります。このハライドイオンは、芳香環から放出された水素イオンと反応して安定化します。
図 2:塩化アシルを使用した場合のフリーデル クラフツ アシル化の最終生成物
全体的な反応メカニズムは、置換された芳香環、ハロゲン化水素分子、および最後に触媒をもたらします。触媒は再生されるので再利用が可能です。
フリーデル クラフツ アルキル化とは
Friedel Crafts のアルキル化は、芳香環にアルキル基を付加するプロセスです。そこでは、アルキル基はハロゲン化アルキルによって提供される。反応メカニズムは求電子芳香族置換です。ここで使用される触媒は、三塩化アルミニウム (AlCl3 ).
反応メカニズム
この反応は求電子置換反応です。ハロゲン化アルキルは、求電子性アルキル基を提供します。触媒は、ハロゲン化アルキルのハロゲン基と錯体を形成します。次に、ハロゲン化物はハロゲン化アルキルを離れ、結合電子対を取ります。これにより、アルキル基に正電荷が与えられます (ハロゲン化物が結合していた炭素原子は、この正電荷を取得します)。次に、アルキル基は求電子剤として機能します。安定するためには、別の化合物からの電子が必要です。形成された求電子剤はカルボカチオンです。このカルボカチオンは、より安定したカルボカチオンを形成するために転位を受ける傾向があります。
図 3:フリーデル クラフツのアルキル化反応
芳香環には二重結合が存在するため、電子が豊富です。したがって、これらの芳香環はアルキル求電子剤に電子を与えることができます。 「これにより、芳香環の水素原子が置換され、アルキル基が置換されます。この水素原子は水素イオンとして芳香環を離れます。
触媒-ハライド錯体は不安定なため、錯体からハライド基が脱離し、芳香環から脱離した水素イオンと結合します。触媒は自由に再利用できるようになりました。
フリーデル クラフツ アシル化とアルキル化の類似点
- どちらの反応も芳香環に官能基を付加するために使用されます。
- 両方のメカニズムで、AlCl3 触媒として行動する
- どちらの反応も、芳香環に結合する官能基のハロゲン化物を使用します。例:ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アシル。
- どちらの反応も、副産物としてハロゲン化水素を生成します。
- どちらの反応メカニズムも求電子芳香族置換反応です。
Friedel Crafts アシル化とアルキル化の違い
定義
Friedel Crafts Acylation: フリーデル クラフツ アシル化反応には、芳香環へのアシル基の結合が含まれます。
Friedel Crafts アルキル化: フリーデル クラフツ アルキル化は、アルキル基を芳香環に付加するプロセスです。
グループ交換
フリーデル クラフツ アシル化: フリーデル クラフツ アシル化反応は、アシル基を交換します。
Friedel Crafts アルキル化: フリーデル クラフツ アルキル化反応は、アルキル基を交換します。
試薬
フリーデル クラフツ アシル化: フリーデル クラフツ アシル化では、ハロゲン化アシル、芳香族化合物、および触媒を使用します。
Friedel Crafts アルキル化: フリーデル クラフツ アルキル化では、芳香族化合物および触媒であるハロゲン化アルキルを使用します。
求電子剤
フリーデル クラフツ アシル化: フリーデル クラフツ アシル化の求電子剤は、正に帯電したアシル基です。
Friedel Crafts アルキル化: フリーデル クラフツ アルキル化の求電子試薬は、正に帯電したアルキル基です。
並べ替え
フリーデル クラフツ アシル化: フリーデル クラフツ アシル化には、形成されたカルボカチオン (アシリウム イオン) の共鳴構造の形成が含まれます。
Friedel Crafts アルキル化: フリーデル クラフツ アルキル化には、形成されたカルボカチオンの再配置が含まれます。
結論
フリーデル クラフツ アシル化とフリーデル クラフツ アルキル化は、一連のフリーデル クラフツ反応の中で重要な 2 つの反応です。反応メカニズムは似ているように見えますが、それぞれの反応に関与する求電子試薬が異なるため、これらは異なる反応です。フリーデル クラフツ アシル化とアルキル化の主な違いは、フリーデル クラフツ アシル化反応は分子にアシル基を付加するために使用されるのに対し、フリーデル クラフツ アルキル化反応は分子にアルキル基を付加するために使用されることです。
