主な違い – 第一級、第二級、第三級アミン
アミンはアンモニアの誘導体です。アンモニア (NH
対象となる主な分野
1.第一級アミンとは
– 定義、一般的な第一級アミン、塩基性
2.第二級アミンとは
– 定義、基本性
3.第三級アミンとは
– 定義、基本性
4.第一級、第二級、第三級アミンの違い
– 主な相違点の比較
重要な用語:アルキル、アミン、アンモニア、アリール、塩基、塩基性度、メテナミン、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン
第一級アミンとは
第一級アミンは、窒素原子に結合した 1 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。アンモニア分子には、中央の窒素原子に結合した 3 つの水素原子があります。しかし、第一級アミンのこれらの水素原子の1つは、アルキル基またはアリール基で置き換えられています。アルキル基は、有機分子に見られる官能基です。これは、水素原子が失われたために形成される空点を持つアルカンです。したがって、この点は別の原子に結合できます。この場合、それは窒素原子に結合しています。アリール基には常に芳香環が含まれています。アリール基は単純な芳香族化合物で、環から 1 つの水素原子が取り除かれ、別の原子に結合することができます。ここでは、窒素原子に結合しています。
第一級アミンに名前を付ける場合、アルキル基またはアリール基の名前も接頭辞として記載されます。たとえば、第一級アミンにメチル基が存在する場合、その化合物は メチルアミン と命名されます。 またはメテナミン (優先 IUPAC 名)。しかし、アミンがより多くの官能基を持っている場合、第一級アミン基に使用される置換名 –NH2 「アミノ」です。以下に、いくつかの一般的な第一級アミンを示します。
図 1:メチルアミン、アニリン、アラニン
アミンは、プロトンに供与できる窒素原子上に孤立電子対が存在するため、塩基です。 (アミンが水と反応すると、非共有電子対を H2 の水素原子に供与することにより、OH イオンを形成できます。 O分子。塩基は OH イオンを放出できる化合物であるため、アミンも塩基です)。
アミンの塩基性は、孤立電子対を供与した後に形成される化合物の安定性を観察することによって説明されます。孤立電子対が供与されると、窒素原子は正電荷を帯びます。アルキル基は電子吸引基です。第一級アミンには、窒素原子に結合したアルキル基があります。そのため、アルキル基の持つ電子吸引性により、窒素原子上の正電荷が減少します（アルキル基により窒素原子周囲の電子密度が増加します）。ただし、存在するアルキル基は 1 つだけであるため、第一級アミンは第二級アミンよりも塩基性が低くなります。
二級アミンとは
2 級アミンは、窒素原子に結合した 2 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。 2 級アミンは、アンモニア分子の 2 つの水素原子をアルキル基またはアリール基で置換することによって形成されます。
2 級アミンは、1 級アミンや 3 級アミンよりも塩基性が高くなります。アミンの塩基性は、プロトンを受け取った (窒素原子上の孤立電子対をプロトンに供与する) 後に形成される化合物の安定性に基づいて記述されます。アルキル基は電子供与基です。 2 つのアルキル基からなる 2 級アミンでは、このアルキル基の電子供与性により、窒素原子の正電荷が減少します。したがって、2級アミンは他のアミン形態よりも塩基性が高い.
図 2:2 級アミンの一般式
2 級アミンの名前を付けるときは、窒素原子に結合した 2 つのアルキル基またはアリール基を名前に含める必要があります。たとえば、N-エチル-N-プロピルアミンは、水素原子に結合した窒素原子、エチル基、およびプロピル基 CH
第三級アミンとは
第三級アミンは、窒素原子に結合した 3 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。これらのアミンは、アンモニアの 3 つの水素原子すべてをアルキル基またはアリール基で置換することによって形成されます。したがって、窒素原子に結合した水素原子は残りません。
3 級アミンは、1 級アミンやアンモニアよりも塩基性が高く、2 級アミンよりも塩基性が低くなります。これは、1 つの窒素原子の周囲に 3 つのアルキル基が存在するために立体障害があるためですが、これらのアルキル基は窒素原子の正電荷を減らします。これにより、アミンの塩基性が低下します。第三級アミンの塩基性は、第一級アミンの塩基性よりわずかに高いか、同等です。
図 3:第三級アミンの一般構造
第 3 級アミンに名前を付けるときは、窒素原子に結合した 3 つのアルキル基またはアリール基を名前に含める必要があります。たとえば、トリブチルアミンは、3 つのブチル基に結合した窒素原子で構成される 3 級アミンを表します。 (CH3 CH2 CH2 CH2 )3 N.
第一級第二級アミンと第三級アミンの違い
定義
プライマリ アミン: 第一級アミンは、窒素原子に結合した 1 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。
二級アミン: 2 級アミンは、窒素原子に結合した 2 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。
第三級アミン: 第三級アミンは、窒素原子に結合した 3 つのアルキル基またはアリール基を含むアミンです。
アルキル (またはアリール) グループ
プライマリ アミン: 第一級アミンは、窒素原子に結合した 1 つのアルキル基で構成されています。
二級アミン: 2 級アミンは、窒素原子に結合した 2 つのアルキル基で構成されています。
第三級アミン: 第三級アミンは、窒素原子に結合した 3 つのアルキル基で構成されています。
塩基性
プライマリ アミン: 第一級アミンは、第二級および第三級アミンよりも塩基性が低くなりますが、アンモニアよりも塩基性が高くなります.
二級アミン: 2 級アミンは、アンモニアを含むすべてのアミン形態よりも塩基性です。
第三級アミン: 第三級アミンは、アンモニアや第一級アミンよりも塩基性が高いですが、第二級アミンよりも塩基性が低くなります.
立体障害
プライマリ アミン: 第一級アミンには大きな立体障害はありません。
二級アミン: 2 級アミンには大きな立体障害はありません。
第三級アミン: 3 級アミンは、同じ窒素原子に結合した 3 つのアルキル基が存在するため、立体障害を示します。
結論
アミンは窒素含有有機化合物です。アミンには、1級アミン、2級アミン、3級アミンの3種類があります。第一級第二級アミンと第三級アミンの主な違いは、第一級アミンでは1つのアルキルまたはアリール基が窒素原子に結合し、第二級アミンでは2つのアルキルまたはアリール基が窒素原子に結合しているのに対し、第三級アミンでは3つが結合していることです。アルキル基またはアリール基が窒素原子に結合しています。
参照:
1.「アミンの塩基性」。 TutorVista、ここから入手可能。
2. Reusch、William。アミン反応性。ここから入手できます。
3. ライブラリテキスト。 「24.3 アミンの塩基性」。 Chemistry LibreTexts、Libretexts、2017 年 8 月 25 日、こちらから入手可能。
4. Block、Eric、Peter A.S.スミス。 「アミン」ブリタニカ百科事典、ブリタニカ百科事典、2017 年 12 月 26 日、こちらから入手可能。
画像提供:
1. コモンズ ウィキメディア経由の英語版ウィキペディアの Rune.welsh による「メチルアミン」（パブリック ドメイン）、コモンズ ウィキメディア経由の Calvero による「アニリン」（パブリック ドメイン）、および NEUROtiker による「L-アラニン – L-アラニン」 – 自作（パブリック ドメイン）コモンズ ウィキメディア経由 [合併] 2.「Secondary-amine-2D-general」Kes47 著 (?) – ファイル:Secondary-amine-2D-general.png (パブリック ドメイン)、コモンズ ウィキメディア経由
3.「アミン- (tertiary)」Benjah-bmm27 の想定 - 自身の作品の想定 (著作権の主張に基づく) (パブリック ドメイン)、Commons Wikimedia 経由
