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アミノ基:定義と例

アミノ基は、水素原子、アリール基、アルキル基、またはそれらの構造のいくつかの組み合わせに結合した窒素原子で構成される単一の官能基です。アミノ基が有機化合物 (炭素を含む化合物) に結合している場合、それはアミンと呼ばれます。

最も顕著なアミンはアミノ酸です。アミノ基の組成と、アミノ酸などの構造を形成する方法を調べると、アミノ基がより明確になります。

アミノ基/アミンの定義

化学では、官能基は、分子が受ける可能性のある特定の反応、およびその分子の特定の特性を担う原子のグループです。単結合によってアルキル基、アリール基、水素基、またはこれらの基のいくつかの組み合わせに結合した窒素原子を含む官能基は、アミノ基と呼ばれます。アミノ基と他の原子から構成される有機化合物は、アミンと呼ばれます。

アミンは、化学式 NH3 のアンモニアに由来します。 NH3 の H3 は、分子内に 3 つの水素があることを意味し、これらの水素の少なくとも 1 つがアリール基またはアルキル基で置換されると、アミンが形成されます。 1 つの水素が配置されると 1 級アミンが形成され、2 つの水素が配置されると 2 級アミンが形成され、3 つの水素がすべて置換されると 3 級アミンが形成されます。純粋なアンモニアと同じように、アミンは共有されていない電子対が存在するため、プロトンと容易に配位するため、弱塩基と見なされます。 4 番目のタイプのアミンである環状アミンは、窒素に結合した置換基間の結合が適切であれば形成できます。

アミンは特定の命名構造に従います。アミンには接尾辞「-amine」または接頭辞「amino」が付けられます。 「N-」がアミンに付加されている場合、それは窒素原子に置換があることを意味します。アミノ基の数が異なる有機化合物は、これを反映して異なる名前が付けられます。 2 つのアミノ基を持つ有機化合物はジアミン、3 つのアミノ基はトリアミン、4 つのアミノ基はテトラミンなどと呼ばれます。

アミンの構造に関して、アミンはいくつかの異なる構造を持つことができます。アルキル基に属するアミンは通常、四面体の窒素中心を持ちます。これは、窒素と炭素や水素などの原子との間に結合があり、窒素が中心にあることを意味します。 CNH 結合と CNC 結合は、四面体結合の理想的な角度である 109° に近いと言われています。 C-C 結合は、C-N 結合よりも結合距離がわずかに長くなります。一部のアミンは、キラルまたはミラー構造を持っています。 NRR'R'' または NHRR' 構造を持つアミンはキラルと見なされ、中心の窒素原子には 4 つの置換基があります。芳香族アミンの場合、C-N 結合間の距離は、C-C 結合間の距離とほぼ同じです。

アミンの性質

アミンにはいくつかの注目すべき化学的性質があります。鉱酸は、塩酸がアミンと結合してアミン塩酸塩を形成する場合などに、アミンと結合してアミン塩を形成することができます。水に溶けないアミンは、酸と結合してアミン塩を作ることで水溶性にすることができます。アミンがハロゲン化アルキルと反応すると、アルキルアンモニウム塩が形成されます。ハロゲン化アルキルとアンモニアを一緒に組み合わせてアンミンを生成することができます。これは、アミンが形成されるときに生じるアンモニウム塩を中和する効果もあります。この方法でアミンを合成すると、1級、2級、3級の3種類のアミンすべてからなる化合物ができます。この混合物は、蒸留によって 3 種類のアミンに簡単に分けることができます。

アミンを生成する別の方法は、アンモニアをアルコールなどの実質的に酸化された状態の窒素を有する化合物と反応させることです。アミンとエステル、酸無水物、酸塩化物の反応によるアミドの生成など、多くの異なる化学反応の成分としてアミンが使用されます。アミンのすべての反応には、アミンの自由電子対の経路を介して、アミノ窒素が電子欠乏原子に結合することが含まれます。

重要なアミン

アニリン

アニリンは式 C6H5NH2 を持ち、芳香族アミンとして刺激臭があります。アニリンの臭いは、腐った魚やゴミのようなものだとよく言われます。アニリンは、ポリウレタンおよび類似の工業用化合物の製造に使用する化学前駆体の作成によく使用されます。アニリンが他の化合物とどのように相互作用するかについては、多くのことが知られています。アニリンが酸化すると、通常は新しい C-N 結合が生成されますが、一部の反応は窒素領域に限定される場合があります。アルカリ溶液中でアニリンが酸化すると、アゾベンゼンが生成されます。

アニリンとクロム酸が反応するとキノンが生成され、クロレートがアニリンと反応してアニリンブラックが生成されます。これは電位の高い物質です。塩化アセチルのような塩化アシルとの反応は、アミドを生成します。アニリンは、ゴムを加工するための化学薬品の作成、顔料と染料の作成、および除草剤の作成によく使用されます。アニリンは、アセトアミノフェンのようなパラセタモールを使用するものなど、特定の医薬品を作成するためにも使用できます.

トリメチルアミン

トリメチルアミンの化学式は N(CH3)3 で、無色、可燃性、吸湿性の化学物質です。この化合物はアニリンに似た芳香族アミンであり、アニリンによく似ており、濃度が低いと魚のような強いにおいがしますが、濃度が高くなるとアンモニアのような古い匂いがすると言われています.室温では、トリメチルアミンは気体です。トリメチルアミンは多くの場合、有機物質の分解から生じますが、人間の腸内微生物叢は、カルニチンやコリンなどの栄養素を分解することによって生成できます.

トリメチルアミンは、メタノールとアンモニアを結合させ、触媒を用いて反応させることで合成できます。トリメチルアミンは、除草剤や植物成長調節剤、染料、コリン、水酸化テトラメチルアンモニウムの作成のために、工業用化学物質の製造に使用されることがあります。トリメチルアミンが適切に分解されないため、体内にトリメチルアミンが過剰に含まれる遺伝性疾患があります。この状態の人は、特にコリンが豊富な食品を摂取した後、尿や汗に強い魚のような臭いがすることがよくあります.この障害のバージョンは、ニワトリでも観察されていると報告されています.

生体アミン

生体アミンは、ケトンまたはアルデヒドのアミノ化/アミノ基転移によって、またはアミノ酸の脱炭酸によって生成されるさまざまな窒素化合物です。それらは低分子量で、動物、微生物、野菜の代謝によって作られます。原材料の酵素は、飲料や食品中で生体アミンを形成することがよくあります。生体アミンは、ヒスタミン、セロトニン、エピネフリン、ノルエピネフリン、ドーパミンなど、脳内で神経伝達物質の役割を果たすことがよくあります。

ヒスタミンは脳内の注意と覚醒を仲介し、セロトニンは食欲、気分、セクシュアリティ、および睡眠の調節に関与しています。エピネフリンは脳の下部にあり、ストレス ホルモンとして機能します。ノルエピネフリンはストレス ホルモンでもあり、副腎から放出され、注意、覚醒、睡眠、摂食サイクルの調節に関与しています。ドーパミンは、動機付け/報酬サイクル、運動の調整、および行動強化において役割を果たします。

生体アミンは、遊離アミノ酸またはタンパク質を含むすべての食品に存在するため、ナッツ、野菜、乳製品、魚、ビールなどのさまざまな食品に含まれています.多くの微生物が生体アミンを生成できるため、発酵食品には高レベルの生体アミンが含まれている可能性があります。

アミノ酸

アミノ酸は、タンパク質およびポリペプチドの基本単位またはビルディング ブロックと見なされます。窒素、水素、炭素、酸素、またはすべてのアミノ酸に共通ですが、多くのアミノ酸は側鎖内に異なる要素を持っています.アミノ酸は通常、モノマー (結合してより大きな分子を形成する、より小さくて単純な分子) として機能し、アミノ酸が結合するとペプチドを作成します。ペプチドは結合してポリペプチドと呼ばれるアミノ酸の鎖を形成し、これらのポリペプチドはタンパク質に変換されます。

タンパク質を作るプロセスは翻訳と呼ばれ、細胞内のリボソームによって行われます。細胞が必要とするタンパク質を作るために、22種類のアミノ酸が使われています。タンパク質を作るのに使われるアミノ酸はタンパク質構成アミノ酸と呼ばれますが、すべてのアミノ酸がタンパク質に含まれているわけではありません.神経伝達物質のガンマアミノ酪酸は、タンパク質に含まれないアミノ酸の例です。


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