その理由は次のとおりです。
* かさばる塩素原子: メタ位置(3)の塩素原子は大きく、重大な立体障害を生み出します。この混雑により、他のグループがオルソまたはパラの位置にアプローチして攻撃することは非常に困難です。
* メチル基: オルト位置(1)のメチル基も立体障害に貢献し、オルソとパラの位置へのアクセスをさらにブロックします。
立体障害の結果:
* 反応性が低い: 立体障害により、オルソとパラの位置は、電気芳香族置換反応に対する反応性が大幅に低下します。
* メタ選択性: 立体障害のため、メタ位置が最もアクセスしやすく、したがって、電気炎攻撃に優先される部位になります。
例外:
オルソとパラの位置での置換は一般に不可能ですが、特定の条件下ではいくつかの例外があるかもしれません。これらの例外は次のものが原因である可能性があります。
* 高反応性電気栄養素: 非常に反応性のある電気物質は、非常に酸性条件下で生成されたものと同様に、立体障害を克服できる可能性があります。
* 特定の触媒: 特定の触媒は、立体障害を克服するための経路を提供することにより、反応を促進する可能性があります。
キーテイクアウト:
3-クロロトルエンにおけるかさばる塩素とメチル基の組み合わせは、有意な立体障害を生み出し、オルソとパラの位置での置換が非常に困難になります。これは通常、優先メタ置換につながります。