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なぜヒドロキシル基の酸素が求核試薬または塩基として作用するのですか?

ヒドロキシル基(-OH)の酸素原子は、次のために求核試薬と塩基の両方として作用できます。

1。電子の孤立ペア: ヒドロキシル基の酸素原子には、電子の2つのペアがあります。これらの唯一のペアは、電子不足種に寄付できるように容易に利用でき、酸素A ヌクレオフィル

2。高い電子密度: 酸素原子は非常に電気陰性であり、ヒドロキシル基を電子豊富にします。この高い電子密度により、酸素原子は電子欠損中心に引き付けられ、その求核性がさらに高まります。

3。陽子を抽象化する能力: 酸素原子はまた、強酸から陽子を抽象化することができ、水と共役基部を形成します。プロトンを受け入れるこの能力は、ヒドロキシル基の基本的な特性を定義します 。

求核反応:

求核反応では、ヒドロキシル基の酸素原子は、カルボケーション、カルボニル基、またはハロゲン化アルキルなどの電気栄養剤を攻撃し、新しい結合の形成につながる可能性があります。

例:

* 炭化物に対するアルコール攻撃: アルコールのヒドロキシル基はカルボンを攻撃し、エーテルの形成につながる可能性があります。

* エステルの加水分解: 水のヒドロキシル基は、エステルのカルボニル炭素を攻撃し、カルボン酸とアルコールの形成につながる可能性があります。

基本的な反応:

基本的な反応では、ヒドロキシル基の酸素原子は強酸からプロトンを抽象化し、水と共役塩塩塩の形成につながる可能性があります。

例:

* 強酸との反応: アルコールのヒドロキシル基は、塩酸(HCl)、水を形成し、アルコキシドイオンなどの強酸と反応する可能性があります。

* 弱酸の脱プロトン化: 水酸化ナトリウム(NaOH)のような塩基のヒドロキシル基は、カルボン酸などの弱酸を脱プロトン化し、水を形成し、対応するカルボキシル酸アニオンを脱プロトン化できます。

要約:

ヒドロキシル基の酸素原子は、電子の唯一のペア、高い電子密度、および陽子を受け入れる能力のために、求核性と塩基性の両方の特性を示します。この二重機能は、さまざまな化学反応においてヒドロキシル基に汎用性の高い反応物を作ります。

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