* 電気芳香族置換: この反応は、電気性芳香族置換の典型的な例です。 ICLは電気泳動として機能し、ベンゼン環のPI電子は求核試薬です。
* 直接攻撃: ICLは、触媒を活性化する必要なく、ベンゼンリングを直接攻撃するのに十分な強力な電気泳動です。
* メカニズム: 反応は2段階のメカニズムを介して進行します。
1。電気泳動の形成: ICLはヘテロ溶解性切断を受け、積極的に帯電したヨウ素カチオン(I+)を電気泳動として生成します。
2。ベンゼンへの攻撃: I+電気泳動はベンゼン環を攻撃し、シグマ複合体を形成します。この中間体はすぐにプロトンを失い、芳香系を再生し、最終製品になります。
なぜ触媒が電気芳香族置換でよく使用される理由:
* より弱い電気栄養素: より弱い電気栄養素(ハロゲンのような)の場合、FECL3やALCL3などの触媒を使用して、より反応性のある電気泳動を生成することがよくあります。これらのルイス酸はハロゲンと調整され、ヘテロ溶解性切断の影響を受けやすく、より反応性のある電気泳動を形成します。
ICLの場合、電気泳動(I+)の固有の反応性は、反応が触媒なしで進行するのに十分です。