レジオ選択反応：定義と例
a regioselective反応 複数の可能性が存在しているにもかかわらず、ある特定のレジオイソマー（異なる接続性を持つ憲法異性体）が他のものよりも優先的に形成される化学反応です。
簡単に言えば、バスで特定のシートを選択するようなものです。複数の座席がありますが、特定の座席を好みます。同様に、位置選択反応では、分子はさまざまな方法で反応する可能性がありますが、反応は優先的に特定の方法を支持します。
例：
1-ブテンの臭素化を考慮してください 。このアルケンは臭素と反応して2つの可能な製品を形成することができます。
* 2-ブロモブタン（主要製品）： 臭素原子は、位置2（より置換炭素）の炭素原子に追加されます。
* 1-ブロモブタン（マイナー製品）： 臭素原子は、位置1（置換が少ない炭素）の炭素原子に追加されます。
メカニズム：
この反応のメカニズムには、a ブロモニウムイオンの形成 中級。このイオンは、臭素分子が二重結合を攻撃するときに形成され、一方の炭素と他の炭素に付着した臭素原子に正電荷を伴う環状中間体が生成されます。
その後、ブロモニウムイオンは臭化イオンによって攻撃されます。 攻撃は、より置換炭素で優先的に発生します 、主要製品として2-ブロモブタンの形成につながります。この好みは、カルボン中間体の安定性によるものです 臭化イオンがブロモニウムイオンを攻撃するときに形成されます。
なぜ2-ブロモブタンがより安定しているのですか？
臭化イオンが位置2のブロモニウムイオンを攻撃するときに形成されるカルボカッケージ中間体は、三次であるため、より安定しています。 。 陽性に帯電した炭素に付着したアルキル基の電子誘導効果のため、第三紀の炭化は二次または一次炭素よりも安定しています。この効果は、正電荷を安定させるのに役立ちます。
要約すると、1-ブテンの位置選択的臭素化は、反応で形成された中間体の安定性のために、あるレジオイソマーが別のレジオイソマーよりも優先的に形成される反応の良い例です。
キーポイント：
*位置選択反応は、ある特定のレジオイソマーを優先的に他のものよりも優先的に形成します。
*地位付け選択性は、反応で形成された中間体の安定性によってしばしば決定されます。
*アルケンの臭素化は、位置選択的反応の典型的な例です。
