* 誘導効果: ニトロ基(-NO2)は、その電気陰性酸素原子のために電子抑制です。この誘導効果は、電子密度をカルボキシル基(-COOH)から引き離し、より酸性にします。
* 共鳴効果: ニトログループは、ベンゼン環との共鳴にも参加することができます。オルト異性体では、ニトロ群はカルボキシル基に近く、より強い共鳴を可能にします。 この電子の非局在化により、酸のコンジュゲートベースが安定し、より酸性になります。
要約:
*オルト異性体は、ニトロ基からより強い誘導効果を経験し、カルボキシル基から電子密度を引き離します。
*オルト異性体はまた、より強い共鳴効果を経験し、共役ベースをさらに安定させます。
これらの組み合わせ効果により、オルトニトロベンゾ酸は、メタニトロベンゾ酸よりも強い酸になります。