なぜトリシアノメタンがクロロホルムよりも強い酸であるのか
* 電子withdrawingグループ: トリシアノメタンには、中央炭素原子に直接接続されている3つのシアノ(-CN)グループがあります。シアノ群は非常に電子を吸い込んでいます。これは、彼らが炭素から電子密度を引き離し、水素に取り付けられた水素をより酸性にすることを意味します。
* コンジュゲートベースの安定化: トリシアノメタンがプロトンを失うと、共鳴によって安定化される共役ベースを形成します。負の電荷は、3つのシアノグループで非局在化し、電荷を広め、陰イオンをより安定させることができます。
* 誘導効果: シアノ基の電気陰性窒素原子は誘導効果を発揮し、炭素から電子密度をさらに引き出し、水素をより酸性にします。
クロロホルム:
* 誘導効果のみ: クロロホルムには3つの塩素原子があり、これも電気陰性であり、誘導効果を発揮します。しかし、塩素原子は窒素原子よりも電気陰性が少ない。
* 共鳴安定化なし: クロロホルム(トリクロロメタニド陰イオン)の共役ベースは、トリシアノメタンの共役ベースと同じ共鳴安定化を持っていません。
要約:
*トリシアノメタンには、より強力な電子吸引基があり、共鳴によるより安定したコンジュゲートベースがあり、クロロホルムよりもはるかに強力な酸になります。
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