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なぜトリシアノメタンがクロロホルムよりも強いのですか?

クロロホルムと比較して、トリシアノメタン(シアノフォームとも呼ばれる)の酸性度について尋ねています。 これが故障です:

なぜトリシアノメタンがクロロホルムよりも強い酸であるのか

* 電子withdrawingグループ: トリシアノメタンには、中央炭素原子に直接接続されている3つのシアノ(-CN)グループがあります。シアノ群は非常に電子を吸い込んでいます。これは、彼らが炭素から電子密度を引き離し、水素に取り付けられた水素をより酸性にすることを意味します。

* コンジュゲートベースの安定化: トリシアノメタンがプロトンを失うと、共鳴によって安定化される共役ベースを形成します。負の電荷は、3つのシアノグループで非局在化し、電荷を広め、陰イオンをより安定させることができます。

* 誘導効果: シアノ基の電気陰性窒素原子は誘導効果を発揮し、炭素から電子密度をさらに引き出し、水素をより酸性にします。

クロロホルム:

* 誘導効果のみ: クロロホルムには3つの塩素原子があり、これも電気陰性であり、誘導効果を発揮します。しかし、塩素原子は窒素原子よりも電気陰性が少ない。

* 共鳴安定化なし: クロロホルム(トリクロロメタニド陰イオン)の共役ベースは、トリシアノメタンの共役ベースと同じ共鳴安定化を持っていません。

要約:

*トリシアノメタンには、より強力な電子吸引基があり、共鳴によるより安定したコンジュゲートベースがあり、クロロホルムよりもはるかに強力な酸になります。

共鳴または誘導効果のより詳細な説明が必要な場合はお知らせください!

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