反応方程式:
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C6H5NH2 + CH3COOH⇌C6H5NHCOCH3 + H2O
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メカニズム:
1。アニリンのプロトン化: 氷河酢酸の酸性水素は、アニリンの窒素原子の孤立したペアをプロトン化し、アニリンイオンを形成します。
2。核中性攻撃: アニリニウムイオンは、現在はより良い求核試薬であり、酢酸のカルボニル炭素を攻撃します。
3。水の排除: 中間体から水の分子が除去され、アセトアニリドを形成します。
条件:
* 触媒: 反応はしばしば、硫酸などの強酸によって触媒されます。これは、アニリンのプロトン化を加速し、反応を促進するのに役立ちます。
* 熱: 反応混合物を加熱すると、反応も加速できます。
* 溶媒: 反応は、氷河酢酸自体を含むさまざまな溶媒で実行できます。
アセトアニリドの使用:
* 有機合成の中間体: アセタニリドは、多くの医薬品や他の有機化合物の合成において重要な中間体です。
* 鎮痛: アセタニリドはかつて鎮痛剤として使用されていましたが、より安全な代替品にほぼ置き換えられています。
注:
反応は可逆的であるため、酸性条件下でアセトアニリドをアニリンと酢酸に加水分解することができます。