代わりに、メチルm-ニトロベンゾ酸の典型的な合成には、次の手順が含まれます。
1。ベンゾ酸メチルのニトロ化: メチルベンゾ酸は、硝酸混合物(濃縮硝酸と硫酸)と反応して、メタ位置でニトロ基を導入します。
2。分離と精製: 得られたメチルm-ニトロベンゾ酸は、結晶化やクロマトグラフィーなどの技術によって分離および精製されます。
これがHCLが使用されない理由です:
* 酸性度: HCLは強酸ですが、硝化反応を促進するほど強くありません。ニトロ化反応には、硝酸/硫酸混合物によって提供される、はるかに強力な酸化と電気症の試薬が必要です。
* 電気炎攻撃: 硝化反応は、電気症の芳香族置換メカニズムを介して進行します。 硝酸/硫酸混合物で生成されたニトロニウムイオン(NO2+)は、エレクトロフィアとして作用し、ベンゾ酸メチルの芳香環を攻撃します。 HCLは、この反応に関与するのに十分な強力な電気ハイルではありません。
* 副反応: HClを使用すると、エステルグループの加水分解などの望ましくない副反応につながる可能性があり、これにより、目的の生成物の形成が妨げられます。
要約 、HClは、必要な酸性度と電気症の強度を欠いており、望ましくない副反応を引き起こす可能性があるため、メチルM-ニトロベンゾエートの調製には適していません。好ましい方法は、濃縮硝酸と硫酸の混合物を利用して、硝化反応を効率的に実行します。