1。芳香族性： ピロールは芳香族化合物です。窒素原子の電子の孤独なペアは、リング内で非局在化され、芳香系に寄与します。 この非局在化により、窒素原子は典型的なアミンよりも塩基性が低くなります。
2。共鳴安定化： ピロールの共鳴構造は、窒素原子が部分的な正電荷を持ち、その塩基性をさらに低下させることを示しています。
3。 プロトン化は芳香族性を破壊します： 窒素原子のプロトン化は、ピロール環の芳香族性を破壊します。 これはエネルギー的に不利です。
4。 弱いベース： 芳香族性と共鳴の結果として、ピロールは非常に弱いベースです。 HCLのような弱酸と反応するほど強くありません。
ピロールとは対照的に、メチルアミン（CH3NH2）のような典型的なアミンは、次のためにHClと容易に反応します。
*窒素原子の孤独なペアは非局在化されていません。
*アミンはより強力な塩基であり、HClから陽子を容易に受け入れます。
重要な注意： ピロールは典型的な条件下でHClと反応しませんが、非常に強酸性条件下でプロトン化することができます。ただし、このプロトン化は通常、可逆的であり、芳香系システムを永久に混乱させません。
