ステップ1:フェノキシドナトリウムの形成
* 反応: クロロベンゼンは、水酸化ナトリウム(NaOH)と反応します 高圧と温度の存在下で (約600 Kおよび300 ATM)。この反応は、 dowプロセスとして知られています 。
* メカニズム: 反応には、求核性芳香族置換が含まれます。水酸化物イオン(OH-)は求核試薬として作用し、塩素原子に付着した炭素原子を攻撃します。塩素原子は塩化物イオンとして去り、フェノキシドナトリウムが形成されます。
ステップ2:フェノキシドナトリウムの酸性化
* 反応: 最初のステップで形成されたフェノキシドナトリウムは、酸(例えば、希薄塩酸)で処理されます 。
* メカニズム: 酸からの酸性プロトンはフェノキシドイオンと反応し、フェノールを放出し、酸のナトリウム塩を再生します。
全体的な反応:
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C6H5Cl + 2NAOH→C6H5ONA + NACL + H2O
C6H5ONA + HCL→C6H5OH + NACL
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全体的な式全体:
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C6H5Cl + NAOH→C6H5OH + NACL
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重要なメモ:
*ダウプロセスは、特殊な機器を必要とする高圧反応です。
*この方法は、フェノールの生産にとって商業的に重要です。
*クロロベンゼンをフェノールに変換する他の方法は存在しますが、それらはあまり一般的ではありません。
図式表現:
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クロロベンゼン + NaOH(高圧、温度)→フェノキシドナトリウム + NaCl + H2O
フェノキシドナトリウム + Hcl→フェノール + NaCl
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