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アセチレンのH原子は、エチレンではないが、NAやAgのような金属に置き換えられるのはなぜですか?

エチレン(c₂H₄)の水素とは異なり、アセチレンの水素原子が酸性であり、金属に容易に置き換えられる理由の内訳は次のとおりです。

アセチレン(c₂h₂)

* ハイブリダイゼーションと電子密度: アセチレンの炭素原子にはSPハイブリダイゼーションがあります。これは、カーボン水素結合のSキャラクターの割合が高いことを意味し、水素原子から電子密度を引き離します。これにより、水素がより電子不足を与えるため、陽子として除去される可能性が高くなります(H⁺)。

* トリプルボンド: アセチレンの2つの炭素原子間の三重結合は非常に強いです。この強い結合は、炭素原子から電子密度を引き出し、付着した水素の酸性度をさらに高めます。

* カルバニオンの安定性: 水素が除去されると、得られたアセチリド陰イオン(HC≡C⁻)が共鳴によって安定化されます。負電荷は両方の炭素原子にわたって非局在化する可能性があり、陰イオンをより安定させます。この安定性は、プロトンの除去をさらに支持します。

エチレン(c₂h₄)

* ハイブリダイゼーション: エチレンの炭素原子にはSP²のハイブリダイゼーションがあります。つまり、炭素水素結合は、アセチレンと比較してS特性の割合が低いことを意味します。これにより、水素原子からの電子離脱が少なくなります。

* ダブルボンド: エチレンの二重結合は、アセチレンのトリプル結合よりも弱いです。これは、炭素原子から引き離された電子密度が少ないため、水素の酸性が低下することを意味します。

* カルバニオンの不安定性: エチレンから水素を除去することによって形成されるカルバニオンは、共鳴によって安定化されていないため、安定性が低くなります。 これにより、水素の除去が好ましくなります。

金属との反応

* アセチレン: アセチレン中の酸性水素は、アミドナトリウム(NANH₂)のような強力な塩基と反応して、アセチリドイオン(HC≡C⁻)を形成します。これらのイオンは、金属塩と反応して、アセチリドナトリウム(NAC≡CH)やアセチリド銀(AGC≡CH)などのアセチリドを形成できます。

* エチレン: エチレンの水素は、アセチレンと同じ方法で金属と反応するほど酸性ではありません。

要約: SPハイブリダイゼーション、強力なトリプル結合、アセチリド陰イオンの共振安定化の組み合わせにより、アセチレン酸性の水素原子が金属に置き換えられるようになります。エチレンはこれらの特徴を欠いており、その水素がはるかに酸性度を低くしています。

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