1。電気攻撃:
*BR₂は電気泳動として機能し、1,3-ブタジエンのPI電子を攻撃します。
*これは、ブロモニウムイオン中間体を形成します。
2。求核攻撃:
*水(H₂O)は求核試薬として作用し、ブロモニウムイオンを攻撃します。
*これにより、リングが開き、ハロヒドリンが形成されます。
製品:
この反応は、2つの可能なレジオイソマーを生成します 製品として:
* 3-ブロモ-2-ブタノール: これは主要な製品であり、ブロモニウムイオンのより置換炭素での水分子の攻撃によって形成されます。
* 3-ブロモ-1-ブタノール: これは、ブロモニウムイオンのあまり置き換えられない炭素での水分子の攻撃によって形成されるマイナー製品です。
反応メカニズム:
反応メカニズムには、A 2段階のプロセスが含まれます:
1。臭素の電気添加: ブロモニウムイオンの形成。
2。水による求核攻撃: ブロモニウムイオンの開口とハロヒドリンの形成。
注:
*反応は立体特異的であり、出発物質の立体化学は製品の立体化学を決定します。
*反応は通常、アンチ調節で進行します 、つまり、臭素基とヒドロキシル基が二重結合の反対側に追加されます。
全体として、1,3-ブタジエンとbr₂oおよびh₂oの反応は、主な産物として3-ブロモ-2-ブタノールと3-ブロモ-1-ブタノールの混合物を生成します。