1。アミン自体: アミンは求核物質であり、エポキシド環を直接攻撃することができます。この反応は通常、穏やかな条件下で、多くの場合室温で進行します。
2。ルイス酸: bf 3 のようなルイス酸 、 alcl 3 、および zncl 2 エポキシド環を活性化するために使用することができ、アミンによる求核攻撃の影響を受けやすくなります。これらの試薬は、多くの場合、他の溶媒や添加物と組み合わせて機能します。
3。酸性酸: h 2 のようなプロトン酸 so 4 、 hcl 、および hbr エポキシド環を活性化するためにも使用することもできますが、脱水や再配置などの副作用の可能性があるため、一般的に使用される傾向があります。
4。 金属触媒: ticl 4 のような特定の金属触媒 、 zrcl 4 、および sncl 4 エポキシドのアミンとの反応を促進するために使用できます。
5。 位相伝達触媒: テトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB)などのこれらの触媒 、2相系(水および有機溶媒)の水溶性アミンとエポキシドとの反応を促進するために使用できます。
試薬の選択は、いくつかの要因に依存します:
* エポキシドの構造: エチレンオキシドのような緊張したエポキシドは、あまり緊張しないものよりも反応性があります。
* アミンの構造: 原発性および二次アミンは、三次アミンよりも反応性が高くなっています。
* 望ましい調節化学: リングオープンの調節化学は、試薬と反応条件の選択によって制御できます。
例:
古典的な例は、エチレンオキシドとジエチルアミンの反応です。
エチレンオキシド +ジエチルアミン→N、N-ジエチルエタノールアミン
この反応は軽度の条件下で発生し、ジエチルアミンはエポキシド環を攻撃して望ましい生成物を形成します。
要約すると、さまざまな試薬を使用して、アミンでエポキシドリングを開くことができます。試薬の選択は、反応の特定の要件に依存します。