炭素と水素以外の原子が分子結合の形成に容易に関与すると、有機化学における電子の挙動が変化します。有機分子は、これらの分子とは異なる関係にあります。生物学的化合物の大部分は、炭素、窒素、水素、酸素、硫黄、およびリンの 6 つの要素によって作られています。しかし、これらの元素は、有機化合物が幅広い化学反応性と物理的属性を獲得するのを妨げません.
この記事では、共鳴効果の意味と種類、およびその重要性について学習します。これらのノートは、IIT JEE 試験の準備に役立ちます。
共鳴効果またはメソメリック効果
共鳴効果またはメソメリック効果は、パイ電子の非局在化のプロセスを通じて、特定の置換基に関連する電子の引き抜きまたは放出として定義できます。これは、さまざまな標準構造をスケッチすることによって実証できます。メソメリズムとしても知られる共鳴は、有機分子によって示されます。共鳴効果は、二重結合を含む有機分子で観察される化学現象です。有機化合物の構造にはこの二重結合があり、炭素原子の反対側の p 軌道はしばしば重なっています。
化学では、共鳴は化合物のエネルギー状態の研究に役立ちます。有機化学における共鳴は、複数のルイス構造を持つ分子の非局在化とも呼ばれます。イオンまたは分子内の非局在電子は、共鳴構造として知られる多数の構造を提供することによって表すことができます。
1対の電子とパイ結合の反応によって分子内に得られる極性は、共鳴効果として定義されます。これは、近くの原子の 2 つの pi 結合が結合したときにも発生する可能性があります。その結果、共鳴は多数のルイス構造を持つ分子を使用することもできます。
共鳴効果の種類
共鳴効果には 2 種類あります:
<オール>ポジティブな共鳴効果
負の共鳴効果
正の共鳴効果
正の共鳴効果は、電子またはπ電子が特定の基から共役系に移動するときに発生し、系の電子密度を高めます。これは、グループが非局在化し、電子を他の分子に放出するときに発生します。正の共鳴効果を生成するには、グループが単一の電子対または負電荷のいずれかを持っている必要があります。有機化学では+Rまたは+Mで表されます。
+M 効果により、共役系が負の電荷を持つか、電子密度が共役系で増加します。これらの共役錯体は、求電子反応性が高く、求核反応性が低い。したがって、この作用により分子の電子密度が増加します。
正のメソメリック効果は、次のグループに特定の順序で見られます:
– O−> –NH2> –OR> –NHCOR> –OCOR> –Ph> –CH3> –I> –Br> –Cl> –F
例:アニリンでは、-NH2 グループも同様に +R の影響を受けます。非局在化により、ベンゼン環に向かって電子を放出します。その結果、特にオルトとパラの位置で、ベンゼン環の電子密度が増加します。したがって、アニリンは環を活性化し、求電子置換を受けることを可能にします.
負の共鳴効果
負の共鳴効果は、パイ結合の電子が共役系から特定のグループに移動したときに発生し、共役系の電子密度が低下します。グループが非局在化すると、他の分子から電子を引き抜き、負の共鳴効果が生じます。負の共鳴効果が発生するには、グループが正電荷または空軌道のいずれかを持っている必要があります。グループは一般に -R または -M で表されます。
-R 効果は、共役系の電子密度を低下させることにより、求核剤に対する分子の反応性を高めますが、同じ理由で求電子剤に対する反応性を低下させます。したがって、分子の電子密度はこのプロセス中に低下します。
負のメソメリック効果は、次のグループに特定の順序で見られます:
–NO2> –CN> –SO3H> –CHO> –COR> –COOCOR> –COOR> –COOH> –CONH2> –COO−
例 1:カルボキシル基の負の共鳴効果 (-R または -M) を以下に示します。それは電子を非局在化し、したがってそれらを除去し、特に 3 番目の炭素で電子密度を低下させました。
例 2:共役電子の非局在化により、ニトロベンゼンのニトロ基 -NO2 は、以下に示すように -R 効果を示します。ベンゼン環の電子密度は、特にオルトとパラの位置で減少します。
共鳴効果の重要性
共鳴効果ノートの種類で調べたように、共鳴効果の重要性は、それが二重結合を含む有機分子で観察される化学現象であるという事実にあります。有機化学を理解する上で重要な役割を果たします。
共鳴効果は、化合物の電荷分布を特定し、求電子剤と求核剤が攻撃する場所を決定するのに役立ちます。関連する共鳴構造に基づいて、置換基の電子求引または放出特性を説明するために使用されます。さらに、双極子モーメントや結合長などの物理的特性の説明にも役立ちます。
結論
このように、レゾナンス効果のノートの種類では、レゾナンス効果の意味とその重要性を学びました。パイ電子の非局在化による特定の置換基に関連する電子の引き出しまたは放出は、共鳴効果またはメソメリック効果として知られており、いくつかの標準的な配置を描くことによって証明できます。また、そのような効果の2つのタイプ、つまり正と負の共鳴効果についても詳しく説明しました。 R +は、電子またはπ電子が特定の基から共役系に移動するときに発生し、共役系の電子密度を高めます。 –R 効果は、パイ結合の電子が共役系から特定のグループに移動するときに発生し、共役系の電子密度が低下します。
