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妨害された求核剤とは何ですか?

妨害された求核剤は、立体障害を持つ求核剤です その反応性中心の周り。これは、原子を囲むかさばるグループまたは原子が核中性攻撃に直接関与することを意味し、求核試薬が電気栄養に近づいて反応することを困難にします。

ここに故障があります:

* ヌクレオフィル: 電子の唯一のペアまたは負電荷を持ち、正電荷に引き付けられる原子または分子。彼らは電子を寄付するために電気栄養剤を探します。

* electrophile: 電子に引き付けられ、求核試薬からの電子ペアを受け入れる分子またはイオン。

* 立体障害: 分子の物理的バルクによる化学反応の予防。

立体障害が求核試薬にどのように影響するか:

* 反応性の低下: 妨害された求核剤は、電気泳動に到達するのが難しいため、妨げられないカウンターパートよりも反応性が低くなります。

* 選択性: 妨害された求核症は、しばしばより高い選択性を示します。つまり、それらは、より小さく、より滅菌された電気帯に反応する可能性が高くなります。

妨害された求核剤の例:

* tert-butoxide(T-buo-) :これは、負電荷を負担する炭素に3つのメチル基が付着し、有意な立体障害を引き起こすかさばるアルコキシドイオンです。

* トリヘニルホスフィン(PPH3) :リン原子を取り巻く3つのフェニル基により、リンが電気栄養に近づくことが困難になります。

* 2,6-ジメチルアニリン: アミノ基にオルソルの2つのメチル基は立体障害を生み出し、アニリンよりも求核性が低くなります。

妨害された求核剤の結果:

* 反応速度が遅い: 立体障害は反応速度を遅くします。

* 異なる反応産物: 立体障害により、求核剤が電気栄養の別の部位で反応し、異なる反応生成物につながる可能性があります。

妨害された求核剤を理解することは重要です:

* 有機化学: 化学反応の結果の設計と予測。

* 創薬: 分子の構造を変更して、特定の酵素を選択的に標的とすることができる妨害された求核剤を作成します。

* 材料科学: 材料の反応性と特性を制御します。

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