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ジフェニルアセチレンを生成するためのメソスチルベンジブラミドの反応メカニズム?

ステップ1:カルボンの形成

反応の最初のステップは、カルボンの形成です。これは、メソ酸化ジブラミド分子の臭素原子の1つが、水酸化物イオンなどの求核試薬によって変位したときに発生します。これにより、臭化物イオンとカルボン中間体が形成されます。

ステップ2:カルボンの再配列

最初のステップで形成されたカルボン中間体は不安定であり、より安定したカルボンに迅速に再配置されます。この再配置は、ベンジルの位置からカルボンセンターまでの水素原子の1,2シフトを介して発生します。

ステップ3:トリプルボンドの形成

反応の最後のステップでは、最初のステップからの臭化イオンがカルボン中間体を攻撃し、2つの炭素原子間のトリプル結合が形成されます。これにより、ジフェニルアセチレンと臭化水素が形成されます。

全体的な反応スキームは、次のように表現できます。

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メソ - スチルベンジブラミド + 2水酸化物イオン→ジフェニルアセチレン + 2臭化水素 + 2臭化イオン2

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