1。 2番目のカルボニル基の電子吸引効果：
* Imidesには窒素原子に2つのカルボニル基が付いていますが、アミドには1つしかありません。
* Imidesの2つのカルボニル基は、窒素原子に強い電子吸引効果を発揮します。
*この電子離脱は窒素の正電荷を増加させるため、窒素がプロトン（H+）を供給しやすくなります。
2。陰イオンの共鳴安定化：
*イミドがプロトンを失うと、結果として得られる陰イオンは共鳴によって安定化されます。
*負電荷は両方のカルボニル基で非局在化し、電荷をより大きな領域に分配できます。
*この共鳴安定化により、陰イオンがより安定し、脱プロトン化プロセスを支持します。
3。誘導効果：
*イミドとアミドの両方のカルボニル基は、窒素から電子密度を引き離す強い誘導効果を持ちます。
*ただし、Imides中の2つのカルボニル基の存在は、アミドと比較してより強い誘導効果をもたらします。
*この電子離脱の増加により、イミードの窒素がより酸性になります。
4。立体因子：
* Imidesの窒素原子の周りの立体障害も、それらの酸性度に寄与する可能性があります。
* 2つのカルボニル基は、塩基のアプローチを妨げる可能性があり、プロトンをより除去するためによりアクセスしやすくします。
要約：
2つのカルボニル基の電子吸引効果、陰イオンの共振安定化、誘導効果の組み合わせにより、アミドよりもイミドが酸性になります。 Imideの酸性度は、通常、アミドの値よりも低いPKA値に反映されます。
