その理由は次のとおりです。
* ベンゼンの安定性: ベンゼンは、その非局在化PI電子のために非常に安定した構造を持っています。これにより、典型的な電気炎攻撃に対して比較的反応しません。
* 非アクティブ化グループとしての塩素: 塩素がベンゼン環に付着すると、それは非アクティブグループとして機能します 。これは、リングの電子密度を低下させ、ベンゼンがさらなる電気球置換に対する反応性を低下させることを意味します 。
* 誘導効果: 塩素は炭素よりも電気陰性です。それは誘導効果を通してベンゼンリングから電子密度を引き離します 。これにより、環の電子が豊富でなく、電気泳動攻撃の影響を受けにくくなります。
* 共鳴効果: 塩素はまた、ベンゼン環との共鳴に関与し、環の電子密度をさらに低下させることができます。
要約: 塩素は、ベンゼンに付着すると、環をさらなる電気球置換に向けて反応性を低下させます 帰納的および共鳴効果による非アクティブ化効果のため。
重要な注意: 塩素はベンゼンが反応性を低下させます 認定されていないベンゼンと比較して、それはまだ遅い速度で、電気症の置換反応を依然として受けています。