説明:
* 芳香環の活性化: フェノールのヒドロキシル基(-OH)は強く活性化されているため、芳香環の電子密度を増加させることを意味します。これにより、リングはニトロ化などの電気性攻撃の影響を受けやすくなります。
* 共鳴安定化: フェノール中の酸素原子上の電子の孤独なペアは、芳香環に非局在化し、共鳴構造を作成できます。これらの共鳴構造は、ニトロ化中に形成された中間のカルボンを安定させ、反応をより有利にします。
硝化のメカニズム:
ニトロ化には、芳香環上のニトロニウムイオン(NO2+)の電気炎攻撃が含まれます。フェノール中のヒドロキシル基の活性化性により、環がより電子が豊富になり、電気泳動がより容易になります。
トルエンとの比較:
トルエンにはメチル基(-CH3)があり、これは弱く活性化されています。メチル基は環の電子密度を増加させますが、その効果はフェノールのヒドロキシル基の効果よりもはるかに顕著ではありません。
結論:
ヒドロキシル基と共鳴安定化の強力な活性化効果により、フェノールはトルエンよりもはるかに速く硝化します。