1。カルボンの形成: alcl 3 ルイス酸として機能し、塩化N-プロピルの塩素原子からの電子のペアを受け入れます。これにより、プロピルカルボンが生成されます(ch 3 ch 2 ch 2 + )。
2。カルボン再配置: 主要なプロピルカルボンは非常に不安定です。それは水素化されたシフトを受けます 、隣接する炭素からの水素原子が積極的に帯電した炭素に移動します。これは、より安定した二次カルボカッケージ、イソプロピルカルボカッケージを形成します(ch 3 ch + ch 3 )。
3。電気炎攻撃: イソプロピルのカルボンは、より安定して反応性があり、電子が豊富なベンゼン環を攻撃し、イソプロピルベンゼンの形成につながります。
イソプロピルベンゼンが好まれる理由:
* カルボンの安定性: 二次炭素は、アルキル基の電子誘導効果のため、一次炭化よりも安定しています。イソプロピルカルボンはプロピルカルボンよりも安定しているため、反応に好ましい中間体になります。
* 立体障害: かさばるイソプロピル基は、線形プロピル基と比較してベンゼン環を攻撃すると、よりステリックの障害が少なくなります。
要約: N-プロピル塩化物によるベンゼンのフリーデルクラフトアルキル化は、より安定したイソプロピルカルボンへの主要なプロピルカルボンの再配列により、イソプロピルベンゼンの形成をもたらします。この再編成は、二次カルボンの安定性の増加と、ベンゼン環に対する電気症攻撃中の立体障害の減少により、好まれています。