異性体は有機化学の主要な分野の 1 つであり、その下にリストされている分子の広範なコレクションがあります。異性には、構造異性と立体異性の 2 種類があります。キラリティーの概念は立体異性に分類されます .構造異性とは異なり、立体異性には、原子構成は同じだが空間配置が異なる分子が含まれます。キラリティー 鏡像が分子と重ね合わせることができないという分子の特性です。特定の分子のキラリティーは、その分子に存在するキラル中心によって決まります。有機化学では、キラル中心はキラル炭素と呼ばれます。
対象となる主な分野
1. キラル炭素とは
– 定義、特徴
2. キラル炭素の見分け方
– 脂肪族構造と環構造のキラル炭素を識別する方法
3. キラル炭素の同定が重要な理由
重要な用語:脂肪族構造、キラリティー、キラル炭素、キラル中心、環構造、立体異性
キラル炭素とは
キラル炭素は不斉炭素です。炭素原子は、最大 4 つの結合を持つことができます。キラル炭素は、4 つの異なる基に結合しています。したがって、非対称です。キラル炭素であるためには、炭素原子は常に sp 混成でなければなりません。通常、キラル分子には少なくとも 1 つのキラル炭素が含まれています。 sp または sp2 混成炭素原子は、π 結合の存在により周囲に 4 つの異なる基を持つことができないため、キラルになることはできません。
複数のキラル炭素原子を持つ分子には、1 つのキラル炭素につき 2 つの立体異性体があります。したがって、そのような分子は 2 つ以上の立体異性体を持つことができます。たとえば、2 つのキラル炭素を持つ分子は、基本的に 4 つの立体異性体 (各キラル炭素ごとに 2 つ) を持ちます。
キラル炭素の識別方法
脂肪族構造のキラル炭素の識別方法
分子内に存在するキラル炭素は、次の 2 つのステップで識別できます。
ステップ 1
中央のキラル炭素と推定される原子を取り、分子の形状を決定します。
– 炭素原子の周囲の形状が四面体の場合、キラル炭素である可能性があります。ジオメトリが四面体でない場合、それはアキラルです。
ステップ 2
その炭素原子に結合している 4 つの基が互いに異なるかどうかを判断してください。
– 四面体配置の炭素原子が 4 つの異なる基に結合している場合、それはキラル炭素です。
図 1:キラル分子とその鏡像
上記の例では、分子は四面体構造で、中心の炭素原子は 4 つの異なる原子に結合しています。したがって、その炭素はキラル炭素です。
環構造のキラル炭素の識別方法
置換を含む環構造の場合、炭素原子のキラリティーは次のように決定できます。次の例を検討してください。
図 2:メチルシクロヘキサン
ステップ 1
まず、炭素原子に結合している基が互いに異なるかどうかを判断します。異なる場合は、キラル炭素であると推測できます。上の画像では、分子は同じ炭素原子に結合した水素原子とメチル基を持っています。しかし、他の 2 つのグループがリングを形成しています。
ステップ 2
リング内の 2 つのグループを、リング内にない仮想グループに変換します。これを行う最も簡単な方法は、キラル炭素であると想定される原子と左側の隣接する炭素原子との間の結合を切断し、それを配位子として想像することです.次に、右側の隣接する結合を切断し、それをもう 1 つの配位子と考えます。
ステップ 3
これで、仮定されたキラル炭素原子がキラルかアキラルかを判断できます。上記の分子を考慮すると、リング構造に他の置換がないため、両方の仮想配位子は同一です。したがって、想定される炭素原子はアキラルです。
キラル炭素の特定が重要な理由
キラル炭素の同定は、分子がキラルかアキラルかを説明します。分子内に存在するキラル炭素の数の決定は、分子が持つことができる立体異性体の数を示す鍵です。これらの立体異性体は、分子と重ね合わせることができません。したがって、同じ構成を持つ異なる分子に関する情報が得られます。
まとめ
この記事では、脂肪族構造または環構造の分子内のキラル炭素原子を識別する方法について説明します。キラル炭素の存在は、立体異性体があることを示しています。これは、分子の関係と反応を観察する上で非常に重要です。
