アルファ水素と酸性度
アルファ水素:
*これらは、アルデヒド、ケトン、エステル、アミドなど、カルボニル基(C =O)に隣接する炭素原子(アルファ)に直接付着した水素です。
*カルボニル基の電子吸引効果のために、典型的なアルカン水素よりも酸性であるため、それらは重要です。
酸性度の識別:
* 電子withdrawingグループ: 酸性水素近くの電子吸引基(カルボニル、ニトロ、ハロゲンなど)の存在は酸性度を高めます。これらのグループは、電子密度を水素から引き離し、プロトンとして除去しやすくなります。
* 共鳴安定化: プロトンを除去した後に形成されたコンジュゲートベースが共鳴によって安定化されると、酸はより酸性です。カルボニル基は、共鳴を介して共役ベースの負電荷を非局在させることができます。
* 誘導効果: 電子吸い込み基は、誘導効果を通じて酸性度を高めることもあります。これは、Sigma結合を介した電子密度の偏光です。この効果は共鳴よりも弱いですが、それでも酸性度に寄与しています。
酸性化合物を識別する方法:
1。カルボニル基を探してください: 化合物にカルボニル基が含まれている場合、酸性アルファ水素が存在する可能性があります。
2。電子吸引グループの存在を考慮してください: より多くの電子吸引基がアルファ水素の近くに存在するほど、化合物はより酸性です。
3。共鳴安定化をチェック: 共振によって共役塩基を安定化できる場合、化合物はより酸性の可能性があります。
例:
* アセトン(CH3COCH3): アセトンには2つのアルファ水素があります。カルボニル基は、電子密度をアルファ水素から引き離し、典型的なアルカン水素よりも酸性になります。コンジュゲートベースは共鳴によって安定化され、酸性度がさらに向上します。
* 酢酸(CH3COOH): 酢酸には1つのアルファ水素がありますが、カルボニル基が酸性水素に直接付着しているため、アセトンよりもはるかに酸性です。共役塩基は、共鳴とカルボニル基の誘導効果によって安定化されます。
注: アルファ水素は一般にカルボン酸ほど酸性ではありませんが、通常のアルカン水素よりも著しく酸性です。