1。フェノキシドイオンの共振安定化：
*フェノールがプロトンを失うと、フェノキシドイオンを形成します。
*フェノキシドイオンの負電荷は、芳香環との共鳴によって非局在化できます。
*この共振安定化は、環全体に負電荷を広げ、フェノキシドイオンをより安定させます。
2。誘導効果：
*フェノールの芳香環は、アルコール中のアルキル基よりも電子密度が高い。
*この電子密度は、酸素原子から電子を引っ張り、フェノールのO-H結合をより弱く壊しやすくします。
3。酸素原子のハイブリダイゼーション：
*フェノール中の酸素原子はsp 2 です ハイブリダイズしますが、アルコール中の酸素原子はsp 3 です ハイブリダイズ。
* sp 2 フェノール中のハイブリダイズ酸素はS-Characterが高いため、O-H結合がより極性で壊れやすくなります。
対照的に、アルコールにはこれらの要因がありません：
* 共鳴安定化なし： アルコールから形成されたアルコキシドイオンには共鳴安定化がないため、負電荷は酸素原子に局在しているため、イオンの安定性が低くなります。
* 電子密度が低い： アルキル基は電子donatedであり、アルコール中の酸素原子の電子密度を増加させ、O-H結合を強くします。
したがって、レゾナンス安定化、誘導効果、およびフェノール中の酸素原子のより高いSキャラクターの組み合わせにより、アルコールよりも強い酸になります。
