その理由は次のとおりです。
* 単一の債券: 炭素原子間の単一の結合は、 sigma結合です 、sp 3 のオーバーラップによって形成されます 、sp 2 、またはSPハイブリダイズ軌道。これらの軌道は円筒形で対称的であり、結合軸の周りに同じ形状を持っています。電子密度は結合の周りに等しく分布するため、これにより自由回転が可能になります。
* ダブルおよびトリプルボンド: 二重結合と三重結合には、それぞれシグマ結合と1つまたは2つのPI結合が含まれます。 PI結合は、円筒的に対称的ではないp軌道の重複によって形成されます。 分子をねじるとp軌道のオーバーラップが破壊され、PI結合が破壊されるため、これは回転を制限します。
例:
* エタン(C2H6): 炭素間に単一の結合があり、自由回転が可能になります。
* エチレン(C2H4): 炭素間に二重結合があり、自由回転を防ぎます。
* アセチレン(C2H2): 炭素の間に三重結合があり、自由回転を防ぎます。
重要な注意: 単一結合を持つ分子は自由回転を可能にしますが、この回転は、エネルギーコストなしでは発生しないという意味では本当に「自由」ではありません。 炭素に付着した原子間の相互作用のために、回転には小さなエネルギー障壁があります。ただし、このエネルギー障壁は通常、PI結合を破るために必要なエネルギーよりもはるかに低く、回転は比較的簡単になります。