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アセトフェノンはどのように2-フェニル-2-ブタノールをもたらしますか?

アセトフェノンは、単一のステップで2-フェニル-2-ブタノールに直接変換することはできません。ただし、グリニャード反応に続く加水分解を含むマルチステッププロセスを通じて達成できます。これが故障です:

1。グリニャード反応:

* 反応物: アセトフェノン(C6H5COCH3)

* 試薬: エチルマグネシウムブロマイド(CH3CH2MGBR) - グリニャード試薬

グリニャード試薬は、アセトフェノンの電気カルボニル炭素を攻撃する求核試薬として機能します。これにより、アルコキシド中間体が形成されます。

2。加水分解:

* 反応物: アルコキシド中間体

* 試薬: 希釈酸(例:H3O+)

次に、アルコキシド中間体を希釈酸で加水分解し、酸素原子をプロトン化し、2-フェニル-2-ブタノールの形成をもたらします。

全体的な反応:

C6H5COCH3 + CH3CH2MGBR→[中間]→2-フェニル-2-ブタノール

メカニズム:

1.グリニャード試薬のエチル基は、アセトフェノンのカルボニル炭素に追加され、四面体中間体を形成します。

2。その後、中間体は酸性溶液によってプロトン化を受け、水酸化マグネシウムを放出し、2-フェニル-2-ブタノールを形成します。

注: この反応は、グリニャード試薬が求核剤として作用し、電気カルボニル基を攻撃する求核性添加反応の例です。

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