1。共鳴効果:
* フェノール: フェノール中のヒドロキシル基の酸素原子上の孤立した電子のペアは、ベンゼン環との共鳴に関与し、オルソとパラの位置での電子密度を増加させることができます。これにより、リングは電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
* anisole: アニソールのメトキシ基の酸素原子上の電子の孤立ペアも共鳴に関与しています。ただし、メトキシ基は電子誘導群ですが、ヒドロキシル基よりも効果が低いです。
2。誘導効果:
* フェノール: ヒドロキシル基は、酸素原子に向かって電子密度を引っ張る誘導効果のため、電子吸収基です。ただし、共鳴効果が支配的であり、リングが全体的に電子が豊富になります。
* anisole: メトキシグループは、その誘導効果のため、電子吸引グループでもあります。この効果は、フェノールと比較して環の電子密度をさらに低下させます。
3。カルボン中間体の安定性:
* フェノール: 電気攻撃中、フェノールで形成されたカルボン中間体は、ヒドロキシル基を含む共鳴によって安定化されます。
* anisole: アニソールで形成されたカルボン中間体は、メトキシ基の電子誘導能力が低いため、共鳴によって安定化されていません。
要約:
* フェノール: 共鳴と誘導効果の組み合わせ効果は、ベンゼン環の電子密度の増加につながり、電気栄養素に対してより反応的になります。
* anisole: メトキシ基はある程度の電子供与を提供しますが、ヒドロキシル基と比較してその誘導効果とともにその弱い電子誘導能力は、ベンゼン環の電子密度が低くなり、フェノールよりも反応性が低下します。
したがって、フェノールは電気芳香族置換反応に対してアニソールよりも反応性が高い。