1。ハイブリダイゼーションと結合強度：
* ハロゲン化物ビニル： ハロゲン化ビニールのカーボンハロゲン結合は、sp 2 の炭素原子で形成されます。 ハイブリダイズ。これは、結合がsp 3 よりも短くて強いことを意味します ハロゲン化アルキルのハイブリダイズC-X結合。強い結合により、壊れが難しくなり、反応性が低下します。
* アリールハリド： アリールハロゲン化物のカーボンハロゲン結合は、sp 2 で形成されています ハイブリダイズ炭素。さらに、炭素は芳香環の一部であり、その安定性に寄与します。これにより、絆がさらに強くなり、壊れやすくなります。
2。共鳴と電子の非局在化：
* ハロゲン化物ビニル： ハロゲン原子の唯一のペアは、ビニール基の二重結合と共鳴に関与することができます。これは電子を非局在させ、ハロゲンの電子密度を低下させ、求核攻撃の影響を受けにくくなります。
* アリールハリド： ハロゲン化物ビニールと同様に、ハロゲン原子の唯一のペアは、芳香環との共鳴に関与することができます。この非局在化は、分子をさらに安定させ、ハロゲンの求核症に対する反応性を低下させます。
3。立体障害：
* ハロゲン化物ビニル： ビニール基の平面形状は立体障害を引き起こす可能性があり、求核試薬がハロゲンに近づくことを困難にします。
4。炭化の安定性：
* ハロゲン化物ビニル： ハロゲン化物ビニールとのSN1反応で形成されたカルボン中間体は、二重結合の存在により非常に不安定です。これにより、SN1経路は非常に不利になります。
* アリールハリド： アリールの炭化は、芳香族性の喪失のために非常に不安定です。
要約：
より強力なカーボンハロゲン結合、共鳴安定化、および立体障害の組み合わせは、核酸化物置換反応におけるハロゲン化アルキルと比較して、ビニールとハロゲン化物の反応性を大幅に低下させます。
重要な注意：
ビニールとハロゲン化物は一般に、求核性置換ではあまり反応性が低いが、特定の条件下でいくつかの反応を起こす可能性がある。たとえば、強い求核剤または高温は、上記の制限を克服することがあります。
