CIPルールの内訳は次のとおりです。
1。原子番号の優先順位:
* 最高の原子番号を持つキラルセンターに直接接続された原子 最優先事項(1)を受け取ります。
*たとえば、炭素原子(原子番号6)は、水素原子(原子番号1)よりも優先度が高い。
2。同位体:
* 2つの原子が同位体である場合、より重い同位体 優先度が高い。たとえば、重水素(D、原子質量2)は、プロトウムよりも優先度が高い(H、原子質量1)。
3。複数の結合:
*複数の結合を複数の原子に単一結合であるかのように扱う 。たとえば、酸素への二重結合を持つ炭素原子は、2つの酸素原子に結合したかのように処理されます。
4。タイブレーカー:
* 2つのグループがキラル中心に直接接続されているのと同じ原子を持っている場合、それらの原子に付着した原子を見る必要があります 、 等々。
*違いのポイントが見つかるまでチェーンを続けます。
*たとえば、2つのグループが両方ともキラルセンターに直接接続されている炭素原子を持っている場合、それらの炭素原子に付着した原子を比較します。
5。構成割り当て:
*キラルセンターに接続された4つのグループすべてに優先順位を割り当てたら、最低の優先群があなたから離れている分子を視覚化します。
*残りのグループ(1〜3)の順序が時計回りの場合 、キラルセンターには r(rectus)が割り当てられます 構成。
*順序が反時計回りの場合の場合 、 s(sinister)が割り当てられます 構成。
例:
分子2-ブロモブタンを考えてみましょう。
1。優先順位を割り当てます: 臭素(BR、最高の原子数)は優先度1、炭素(c)が優先度2を取得し、2つの水素(H)が優先度3および4を取得します。
2。視覚化: 分子を最優先グループ(H)があなたから離れて配置します。
3。構成の決定: 残りのグループ(BR、C、H)の順序は反時計回りです。したがって、構成は s です 。
CIPルールのアプリケーション:
* エナンチオマーの命名: R/Sシステムは、互いの感覚障害のない鏡像であるエナンチオマーの名前に使用されます。
* 反応の予測: 分子の立体化学は、それらの反応性と化学反応の産物に影響を与える可能性があります。
* 生物系の理解: 多くの生物学的分子はキラルであり、その特定の構成はその機能にとって重要です。
CIPルールは、立体化学の基本的な概念であり、構成を割り当て、キラル分子間の関係を理解するための体系的なアプローチを提供します。