1。カルボニル基の極性:
*カルボニル基(C =O)は、炭素と酸素の電気陰性度の違いにより、非常に極性です。
*酸素は共有電子を引き付け、酸素原子に部分的な負電荷(Δ-)を作成し、炭素原子に部分的な正電荷(Δ+)を作成します。
*この極性は、カルボニル炭素の電気依存症になります。つまり、電子が豊富な種(ヌクレオフィル)による攻撃の影響を受けやすいことを意味します。
2。カルボニル基の平面構造:
*カルボニル基の炭素原子はSP2ハイブリダイズされており、平面構造が生じます。
*この平面ジオメトリにより、カルボニル炭素は、求核攻撃のために両側から容易にアクセスできるようになります。
3。カルボニル基の共振安定化:
*カルボニル基は、二重結合からの電子が酸素原子に非局在すると共鳴する可能性があります。
*この共振安定化により、酸素原子の電子密度が増加し、カルボニル炭素の電気媒介性がさらに高まります。
4。カルボニル基の反応性:
*カルボニル基は、偏光酸素二重結合の存在のために非常に反応性のある機能群です。
*この反応性により、求核剤による攻撃の影響を受けやすくなります。
求核性添加反応のメカニズム:
求核性添加反応の一般的なメカニズムには、次の手順が含まれます。
1。核中性攻撃: 求核性は、電気性カルボニル炭素を攻撃します。
2。四面体中間形成: 求核試薬はカルボニル炭素と結合を形成し、四面体中間体を作り出します。
3。プロトン化: 四面体中間体は通常、プロトン源(水や酸など)によってプロトン化され、最終製品の形成をもたらします。
求核性添加反応の例:
* グリニャード反応: アルキルまたはハロゲン化マグネシウム(グリニャード試薬)はカルボニル化合物と反応してアルコールを形成します。
* wittig反応: ホスホニウムイライドは、アルデヒドまたはケトンと反応してアルケンを形成します。
* シアノヒドリン形成: シアン化イオンは、アルデヒドまたはケトンと反応してシアノヒドリンを形成します。
* 水分補給: 水はアルデヒドまたはケトンと反応して水和物を形成します。
結論:
極性、平面構造、共鳴安定化、およびカルボニル基の反応性の組み合わせにより、求核性添加反応を非常に受けやすくなります。カルボニル化合物のこの特性は、それらを有機合成に汎用性の高いビルディングブロックにします。