チオールは酸性です： チオール中の硫黄水素結合（S-H）は弱く酸性です。これは、硫黄が水素よりも電気陰性であるため、水素原子がわずかに陽性であり、塩基による除去を受けやすいためです。
水酸化ナトリウムは強力なベースです： 水酸化ナトリウム（NAOH）は、強い塩基である水酸化物イオン（OH-）を容易に寄付します。
反応： チオールが水酸化ナトリウムと反応すると、水酸化物イオンはチオールから水素を除去し、チオレートアニオンと水を形成します。
反応方程式：
R-SH + NAOH→R-S-NA +H₂O
どこ：
* rは、硫黄原子に付着したアルキルまたはアリール基を表します。
* r-shはチオールです。
* NaOHは水酸化ナトリウムです。
* R-S-NAはチオレートアニオン（塩）です。
*h₂oは水です。
重要な注意： 反応は平衡反応です。平衡の位置は、特定のチオールと塩基の濃度に依存します。
アプリケーション：
この反応は、次のようないくつかのアプリケーションで重要です。
* チオエーサーの合成： チオール酸塩は、ハロゲン化アルキルと反応してチオーテルを形成することができます。
* チオールグループの保護： チオレート形成は、化学反応中のチオール基を保護するために使用できます。
* 混合物からのチオールの抽出： チオールは、水酸化ナトリウム溶液を使用して混合物から抽出できます。
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