その理由は次のとおりです。
* ニトロ化メカニズム: 芳香族化合物のニトロ化には、電気性芳香族置換反応が含まれます。電気泳動はニトロニウムイオン(NO2+)であり、硫酸などの強酸の存在下で硝酸から生成されます。
* クロロベンゼンの効果: クロロベンゼンの塩素原子は電子吸収群であり、ベンゼン環の電子リングが豊富になります。これにより、リングが電気炎攻撃に対する反応性が低下します。
* 監督効果: 塩素は * ortho-para *のディレクターです。つまり、入ってくる電気栄養素がそれ自体と比較して、オルソとパラの位置に向けられます。これは、塩素原子の電子を吸う自然が、オルソとパラの位置で電子密度を増加させ、電気泳動による攻撃の影響を受けやすくなっているためです。
したがって、クロロベンゼン硝酸の主要な生成物は、o-ニトロクロロベンゼンとp-ニトロクロロベンゼンです。
注: 少量のM-ニトロクロロベンゼンも形成される場合がありますが、塩素の * ortho-para *指向性効果のためにマイナーな製品です。