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CyclohexanolがBordwell-Wellman試薬と反応すると、どの製品が形成されますか?

Bordwell-Wellman試薬は、アルコールをケトンまたはアルデヒドに変換する強力な酸化剤です。 具体的には、これは trifluoroacetic inhydride(TFAA)の混合物です ジメチルスルホキシド(DMSO)

CyclohexanolがBordwell-Wellman試薬と反応すると、形成された製品はシクロヘキサノン 。これが反応の内訳です:

1。アクティベーション: トリフルオロ酢酸無水(TFAA)は、アルコール(シクロヘキサノール)と反応して、トリフルオロアセテートエステルを形成します。このステップは、酸化に向けてアルコールを活性化します。

2。酸化: その後、ジメチルスルホキシド(DMSO)は酸化剤として作用し、活性化されたアルコールから水素化物イオンを除去します。このステップにより、炭素酸素二重結合が形成され、ケトンが形成されます。

全体的な反応:

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Cyclohexanol + TFAA + DMSO→Cyclohexanone +その他の副産物

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したがって、シクロヘキサノールとボードウェルウェルマン試薬の間の反応の最終積はシクロヘキサノンです 。

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