その理由は次のとおりです。
* シフベースは、アルデヒドまたはケトンと一次アミンの反応によって形成されます。 グルコースはポリヒドロキシアルデヒドです。つまり、複数のヒドロキシル基(OH)とアルデヒド基を持っています。
* グルコースのアルデヒド基は反応性があり、シッフベース形成以外の反応を容易に受けます。 たとえば、グルコースは、そのヒドロキシル基を含む形成やその他の反応が発生する傾向があります。
* グルコースの複雑な構造と複数の反応部位により、一次アミンと選択的に反応してシッフベースを形成することが困難になります。
グルコースの代わりに、よりシンプルなアルデヒドまたはケトンがシッフベース合成に一般的に使用されます。例は次のとおりです。
* ベンズアルデヒド: シッフベース合成の一般的な出発材料。
* アセトン: シッフベースの準備に使用されるもう1つの人気のあるケトン。
* ホルムアルデヒド: また使用できる単純なアルデヒド。
したがって、グルコースはシッフ塩基の合成に適した出発材料ではありません。