1。塩基性と孤立ペア：
* basicity： 分子が陽子（H+）を受け入れる能力。
* 孤立ペア： アンモニアとアニリンの両方の窒素原子には、プロトンとの結合を形成するために寄付できる唯一の電子ペアがあります。
2。フェニル基の役割：
* 電子吸引効果： アニリンのフェニル基は、電子吸引基です。これは、窒素原子から電子密度を引き離すことを意味します。
* 窒素の電子密度の低下： その結果、アニリン中の窒素原子の孤独なペアは、プロトンへの寄付にはあまり利用できません。これにより、アンモニアと比較してアニリンが基本を減らします。
3。共鳴：
* 非局在： アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、ベンゼン環のPIシステムとの共鳴に関与することができます。この非局在化により、窒素原子の電子密度がさらに低下します。
4。誘導効果：
* 電子donatingグループ： アンモニアのアルキル基は電子誘導基です。それらは電子密度を窒素原子に向けて押し込み、より基本的なものにします。
* Electron-Withdrawing Group： 対照的に、アニリンのフェニル基は電子吸収基であり、窒素原子から電子密度を引き離します。
要約：
アニリン中のフェニル基の電子吸引性の性質は、孤立したペアの共鳴非局在化と組み合わされて、孤立したペアの可用性を低下させて陽子を受け入れ、アニリンがアンモニアよりも塩基性を低下させます。
