1。極性溶媒:
* 高極性: DMSOには誘電率が高く双極子モーメントが高く、極性分子とイオン化合物に適した溶媒となります。これにより、多くの有機および無機化合物の良好な溶解度が可能になります。
* 態度の性質: 水やアルコールのようなプロティック溶媒とは異なり、DMSOには容易に利用可能なプロトンがありません。これにより、強力な塩基や有機金属試薬を含む反応など、溶媒が干渉できる反応に適しています。
2。反応を促進する:
* SN2反応: DMSOの非難された性質は、SN2反応を促進するのに役立ちます。これは、電気泳動に対する求核試薬の攻撃を妨げないためです。
* 排出反応: DMSOは、遷移状態を安定化することにより、排除反応を促進することもできます。
* 有機金属反応: DMSOは、有機金属試薬を含む反応の溶媒としてしばしば使用されます。反応性を妨げないためです。
3。その他のプロパティ:
* 高沸点: DMSOには沸点が高く、温度の上昇を必要とする反応に適しています。
* 適切な浸透: DMSOは生物膜に浸透する可能性があり、これが薬物送達および局所用途での使用につながっています。
特定のアプリケーション:
* wittig反応: DMSOは、多くの場合、wittig反応の溶媒として使用され、イリドを生成し、アルケンの形成を促進します。
* diels-alder反応: DMSOは、特に電子不足のジエンを含む反応について、ディールス - アルダー反応を促進するために使用できます。
* グリニャード反応: DMSOは、グリニャード試薬の溶媒および活性化因子として機能し、新しい炭素炭素結合の形成を支援できます。
* スウェーン酸化: DMSOは、アルデヒドまたはケトンにアルコールを酸化するための軽度かつ効率的な方法であるSwern酸化の重要な成分です。
注意:
* 毒性: DMSOは有毒であり、注意して処理する必要があります。
* 皮膚吸収: DMSOは肌を容易に浸透させるため、手袋を着用して接触を避けることが重要です。
* 酸化剤: DMSOは、いくつかの反応で酸化剤として作用する可能性があるため、その潜在的な反応性を考慮することが重要です。
全体として、DMSOは、極性溶媒としてのユニークな特性のため、有機化学の貴重なツールです。幅広い反応を促進する汎用性と能力は、多くの有機化学ラボで主食になります。