分子内水素結合:
*o * - ヒドロキシベンゾ酸では、ヒドロキシル基(-OH)はカルボキシル基(-COOH)にオルソ(隣接)に配置されています。これにより、カルボキシル基の水素とヒドロキシル基の酸素との間に強力な分子内水素結合が形成されます。
*この水素結合は、酸のコンジュゲートベース(プロトンを失った後に形成された陰イオン)を安定化します。 コンジュゲートベースの安定性の向上により、酸がプロトンを供給しやすく、その酸性度が高まります。
M-ヒドロキシベンゾ酸には、この分子内水素結合が欠けています。 ヒドロキシル基は、カルボキシル基から遠すぎて強い相互作用を形成することができません。 したがって、コンジュゲートベースの安定性が低く、酸が弱くなります。
要約:
* o-ヒドロキシベンゾ酸(サリチル酸)は、分子内水素結合の安定化により強くなり、コンジュゲートベースの安定性が向上します。
* M-ヒドロキシベンゾ酸には、この安定化相互作用が欠けているため、酸が弱くなります。