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なぜアンモニアはアニリンよりも強い塩基ですか?

アンモニア(nh₃)は、次の理由により、アニリン(c₆h₅nh₂)よりも強い基部です。

1。アニリンの共鳴効果:

*アニリン中の窒素原子の電子の孤立ペアは、ベンゼン環との共鳴に関与しています。これにより、電子密度が非局在化し、窒素原子がプロトン化に使用できなくなります。

*対照的に、アンモニアの窒素の孤独なペアは局所的であり、寄付に容易に利用できます。

2。アニリンの誘導効果:

*アニリン中のフェニル基は、誘導効果のために電子抑制です。これにより、窒素の電子密度がさらに低下し、塩基性が低下します。

3。窒素のハイブリダイゼーション:

*アンモニアの窒素原子はSp³ハイブリダイズされていますが、アニリンではSp²ハイブリダイズします。

*SP³軌道はより拡散し、sp²軌道よりも孤立ペアをきつく保持しません。これにより、アンモニアの唯一のペアが寄付のためにより利用可能になります。

4。溶媒効果:

*アンモニアとアニリンの両方の塩基性も溶媒の影響を受けます。水溶液では、アンモニアは溶媒和が良くなっているため、より強力なベースです。

要約:

共鳴効果、誘導効果、および窒素のハイブリダイゼーションはすべて、アンモニアと比較してアニリンのより弱い塩基性に寄与します。アニリン中の窒素上の唯一のペアは、これらの要因のために寄付にはあまり利用できず、ベースが弱くなります。

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