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なぜハロゲン化アルキルは除去反応を起こすのですか?

ハロゲン化アルキルは、次の理由により除去反応を起こします。

1。善良な退去グループの存在: ハロゲン化アルキルのハロゲン原子は、良い去りのグループです。これは、分子から容易に出発できることを意味し、カルボン中間体を残します。

2。強いベースの存在: 除去反応では、退去グループを支える炭素に隣接する炭素原子からプロトンを抽象化するための強力なベースが必要です。除去反応で使用される一般的な塩基には、水酸化物(OH-)、アルコキシド(RO-)、およびアミド(NH2-)イオンが含まれます。

3。安定したアルケンの形成: 除去反応は、比較的安定した分子であるアルケンの形成をもたらします。アルケン産物の安定性は、二重結合上のアルキル置換基の数(より多くの置換基=より安定した)や共鳴または過結合の存在などの因子に影響されます。

メカニズム:

除去反応は、2段階のメカニズムを介して進行します。

ステップ1:カルボンの形成: 強いベースは、ハロゲンを持つ炭素に隣接する炭素原子からプロトンを抽象化し、カルボンの形成につながります。

ステップ2:脱プロトン化とアルケン形成: 次に、塩基はカルボンに隣接する炭素原子からプロトンを除去し、二重結合(アルケン)の形成につながります。

除去反応の種類:

除去反応には2つの主要なタイプがあります。

* e1(単一分子除去): この反応には、カルボンの形成が速度決定ステップである2段階のメカニズムが含まれます。この反応は、三次アルキルハロゲン化によって好まれています。

* e2(二分子除去): この反応には、プロトンの除去と脱離グループの出発が同時に発生するワンステップメカニズムが含まれます。この反応は、一次および二次ハロゲンのアルキルによって好まれます。

除去反応に影響する要因:

* 基本強度: より強い基盤は排除反応を支持します。

* 立体障害: 立体的に妨げられたハロゲン化アルキルは、置換反応に対する除去反応を好みます。

* グループ能力を残す: 良い去りのグループは、排除反応を支持します。

* 温度: より高い温度は、除去反応を支持します。

要約すると、ハロゲン化アルキルは、良好な退去グループの存在、強力なベースの存在、および安定したアルケン生成物の形成により、除去反応を起こします。反応のメカニズムは、特定の条件に応じて、E1またはE2のいずれかです。

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