メカニズム:
1。核中性攻撃: シアン化物イオン(CN-)は求核形式として作用し、アセトアルデヒドの電気カルボニル炭素を攻撃します。
2。四面体中間体: この攻撃は、シアン化物イオンがカルボニル炭素に付着する四面体中間体を形成します。
3。プロトン化: 中間体の負に帯電した酸素は、溶液から水素イオン(H+)によってプロトン化されます。このプロトン化は、安定したシアノヒドリンの形成につながります。
製品:
この反応の生成物は、アセトアルデヒドシアノヒドリンです 、 2-ヒドロキシプロパンエニトリルとしても知られています 、次の構造で:
CH3CH(OH)CN
重要性:
この反応は、分子にシアノ基(CN)を導入するため、有機合成において重要であり、さまざまな反応によってさらに官能化できます。シアノヒドリンは、α-ヒドロキシ酸やα-アミノ酸などのさまざまな有機化合物の合成において有用な中間体です。
条件:
反応は通常、水酸化ナトリウム(NaOH)またはシアン化カリウム(KCN)などの塩基触媒の存在下で発生します。
全体的な反応:
CH3CHO + HCN→CH3CH(OH)CN