SN1反応の理解
SN1反応は、これらの重要な特性に従う2段階の求核置換反応です。
* 分子速度決定ステップ: 反応の速度は、基質の濃度(攻撃されている分子)のみに依存します。
* カルボン中間体: 反応は、退去グループの喪失によって形成される炭化中間体を介して進みます。
* カルボンの安定性: カルボンの安定性は、反応の速度に直接影響します。より安定したカルボーケーションは、より速く形成され、より速いSN1反応をもたらします。
SN1反応性に影響する要因
1。グループ能力を残す: 良好な退去グループ(ハロゲン化物、トシレート、メシル酸塩など)は、安定した炭化物を形成し、より容易に出発します。
2。カルボカッケージの安定性:
* 三次(3°)炭素材>セカンダリ(2°)炭素材>プライマリ(1°)炭素材>メチル炭化
*カルボンを置き換えるほど、アルキル基の電子誘導効果による安定性が高くなります。
3。溶媒極性: 極性溶媒(水、アルコールなど)は、カルボン中間体を安定させ、基質のイオン化を促進するため、SN1反応に好まれます。
反応性の増加順に化合物を配置する
1。基質を識別します: SN1反応を起こしている分子の構造を決定します。
2。去るグループを分析します: 良い離脱グループを探してください。 2つの化合物に同じ退去グループがある場合は、次の要因に進みます。
3。カルボンの安定性を比較: カルボンが安定しているほど、SN1反応が速くなります。 カルボンの安定性の順序(三次>二次>プライマリ)を使用して、化合物をランク付けします。
例:
Sn1加水分解に対する反応性を高める順に、次の化合物を並べます。
* 1-ブロモブタン (主要な)
* 2-ブロモブタン (セカンダリ)
* 2-Bromo-2-メチルプロパン (三次)
説明:
* 去るグループ: すべての化合物は同じ退去グループ(臭化群)を持っています。
* カルボンの安定性:
* 1-ブロモブタンは、最も安定性の低い主要なカルボンを形成します。
* 2-ブロモブタンは二次カルボンを形成し、一次よりも安定しています。
* 2-ブロモ-2-メチルプロパンは、最も安定した三次カルボンを形成します。
反応性の増加の順序:
1。 1-ブロモブタン (最小リアクティブ)
2。 2-ブロモブタン
3。 2-Bromo-2-メチルプロパン (最も反応的)
キーポイント
* 覚えておいてください、SN1反応は安定した炭化の形成に大きく依存しています。
* 基板の構造と退職グループの性質を常に考慮してください。
* 極性溶媒はSN1反応を促進します。
アレンジしたい他の化合物がある場合、またはSN1反応のあらゆる側面をさらに説明する必要がある場合はお知らせください。