これが反応メカニズムの内訳です:
1。カルバニオンの形成:
*水酸化ナトリウム(NAOH)は強力な塩基として作用し、カーボンのαカーボンを脱プロトン化し、カルバニオンを形成します。このカルバニオンは、隣接するカルボニル基によって安定化されています。
2。求核攻撃:
*カルバニオンは亜鉛金属を攻撃し、亜鉛炭素の中間体を形成します。
3。プロトン化:
*この中間体は水でプロトン化され、還元製品であるジヒドロカルボンを放出します。
4。亜鉛の再生:
*亜鉛はその過程で再生され、さらなる反応に関与することができます。
全体的な反応:
全体的な反応は、次のように要約できます。
カーボン + 2 [H]→ジヒドロカルボン
ここで、[h]は還元剤を表し、この場合は亜鉛です。
注:
*クレムメンセンの減少は通常、酸性条件で行われます。ただし、この場合、水酸化ナトリウムの存在により、反応は塩基性媒体で進行します。
*反応には、効率的に進行するために比較的高い温度(通常は100°C)が必要です。
*亜鉛と水酸化ナトリウムを使用したカーボンの還元は立体特異的であり、ジヒドロカルボンの1つの立体異性体のみを生成することを意味します。
ここに反応の単純化された表現があります:
`` `
o
||
CH3-CH =CH-CH-C-CH2-CH =CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
カーボン
`` `
`` `
h
|
CH3-CH =CH-CH-CH2-CH =CH2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
ジヒドロカルボン
`` `
カーボンの周期環の二重結合は単一の結合に縮小され、ジヒドロカルボンが生じます。
この反応は、他の官能基の存在下でカルボニル化合物を選択的に還元するための汎用性のある方法を提供します。これは有機化学の根本的な反応であり、さまざまな合成経路で用途を見つけます。